Sintese do salicilato de metila

Síntese do Salicilato de Metila

Gustavo Gomes de Sousa

Universidade Estadual de Goiás, Campos Henrique, BR 153, Km 97 – CEP: 75001-970, Anápolis – GO [e-mail]

 Palavras Chave: síntese, extração de Fisher.

Introdução

O salicilato de metila é um composto orgânico de fórmula molecular C8H8O3, é um éster solúvel em álcool e ácido acético glacial, pouco solúvel em água, podendo ser obtido, pelas folhas de gaultéria, e outras folhas, ou sinteticamente pela reação de condensação chamada esterificação, do ácido salicílico e metanol. É utilizado como aromatizante e analgésico encontrado em pomadas, géis, sprays, óleos, etc (SORGATTO, C.; MARTINS, G.; MIRANDA, J.; e ADRIANA, K., 2006).

Na síntese do salicilato de metila por esterificação, a ausência de ácidos fortes faz esta reação ocorrer lentamente, mas se refluxados com pequenas quantidades de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado a velocidade desta reação pode aumentar, ou seja, com a ajuda de catalisadores a velocidade da reação aumenta (SOLOMONS, 1996).

Objetivo

O objetivo desse experimento é sintetizar o salicilato de metila através do ácido salicílico e metanol em meio ácido.

Procedimento experimental

A parte experimental foi executada no Campus Anápolis de Ciências Exatas e Tecnológicas Henrique Santillo (CCET) da Universidade Estadual de Goiás (UEG).

Os reagentes foram preparados previamente pelos técnicos dos laboratórios da UEG. Os dados dos reagentes estão presente na tabela 1.

Tabela 1. Propriedades dos reagentes

Dados	Ácido salicílico	Metanol	H2SO4
MM (g.mol-1)	138,12	32,04	98,08
d (g.mL-1)	-	0,793	1,835
M (g)	14	27,75	7,34
V (mL)	-	40	4

Foi colocado 14 g de ácido salicílico em 40 mL de metanol. Depois de resfriado foi colocado 4 mL de ácido sulfúrico lentamente. Logo após foi colocado todo o sistema em refluxo por 1 hora.

Depois foi colado 130 ml de água na mistura. Foi feita duas extrações com 25 mL de acetato de etila. Depois foi lavado com duas extrações de 25 mL de NaHCO3 5%.

Resultados e Discussão

Durante o refluxo o ácido salicílico reage com a metanol através de uma esterificação de Fisher. O refluxo foi empregado para aumentar a cinética da reação. O mecanismo empregado esta citado no mecanismo 1.

Mecanismo 1: Síntese salicilato de metila

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Durante as lavagens, a com água foi usado para a retirada dos produtos restantes que não reagiram.

A adição do acetado de etila é usado para retirar o salicilato de metila da fase aquosa. E o produto final é lavado com NaHCO3 para a neutralização de qualquer parte ácida restante. O NaOH não pode ser usado na neutralização pelo fato dele promover a desmetilação do salicilato de metila, o que diminuiria bastante o rendimento da reação.

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