Prática: Obtenção do Salicilato de Metila

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO[pic 1][pic 2][pic 3]

SECRETÁRIA DE EDUCAÇÃO MÉDIA E TECNOLÓGICA

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO AMAZONAS

CAMPUS MANAUS CENTRO

DEPARTAMENTO A.E.B. DE FORMAÇÃO DE PROFESSORES

COORDENAÇÃO DO CURSO SUPERIOR DE LICENCIATURA EM QUÍMICA

Relatório de Química Orgânica Experimental II

Prática: Obtenção do Salicilato de Metila

Manaus – AM

2018

ALEXANDRE MEDINA NORONHA JÚNIOR[pic 4]

Relatório de Química Orgânica Experimental II

Prática: Obtenção do Salicilato de Metila

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Manaus – AM

2018

SUMÁRIO[pic 6]

1. Fundamentação Teórica.......................................................................................04
2. Materiais e Reagentes..........................................................................................07
3. Procedimento Experimental................................................................................08
4. Resultados e Discussões.....................................................................................09
5. Conclusão............................................................................................................12
6. Referências..........................................................................................................13

1. FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA

3.1 Aroma

O aroma é o resultado da percepção de uma combinação de sabor e odor, transmitido por receptores na mucosa da boca e do nariz aos centros sensoriais do cérebro, o sabor característico de certos alimentos, está relacionado ao odor produzido pela mistura de numerosos compostos (BESSLER, 2011).

Ainda de acordo com Bessler (2011), enquanto o aroma é um termo usado para denotar o odor e o sabor de um alimento, a fragrância refere-se a substâncias odoríficas voláteis utilizadas em perfumes e cosméticos em geral, tanto aromas como fragrância são mensageiros químicos.

Os aromatizantes são classificados como naturais (compostos extraídos geralmente de plantas) ou sintéticos (obtidos por processos químicos). Os aromas sintéticos, por sua vez, podem ser classificados como idênticos aos naturais (com estrutura química igual ao composto natural) ou artificiais (com estrutura química não encontrada na natureza). (BESSLER, 2011).

3.2 Salicilato de Metila

Na natureza encontramos diversos exemplos de ésteres, que são uma das classes de substâncias químicas largamente encontrada na natureza. Os ésteres mais simples tendem a apresentar odores agradáveis. Em mitos casos, os sabores e fragrâncias característicos de flores e frutas devem-se que apresenta a função éster em sua estrutura. Uma exceção importante são os óleos essenciais. As qualidades organolépticas (sabores e odores) de frutas e flores devem-se, frequentemente, a misturas complexas nas quais predomina um éster.

Muitos dos ésteres, são responsáveis pelo aroma de várias flores e frutas. Os ésteres orgânicos podem ser preparados pela reação entre um ácido carboxílico (RCOOH ou ArCOOH) e um álcool (ROH) ou fenol (ArOH), o método que consiste no aquecimento do ácido carboxílico e do álcool ou fenol com uma pequena quantidade de um ácido mineral como catalisador, é conhecido como esterificação de Fischer (BESSLER, 2011).

O salicilato de metila, ou 2-hidroxi benzoato de metila (imagem 1), de fórmula molecular C8H8O3 é um analgésico obtido das folhas de Gautheria procumbens (Ericaceae) e da casca da Betula lenta (Betulaceae), ou ainda, obtido por síntese. Aplicado na pele, tem ação irritante e rubefaciente, além das ações analgésica e anti-inflamatória característica dos salicilatos. É amplamente utilizado no alívio de dores musculares, contusões, dores reumáticas, mialgia, nevralgia e torcicolo.

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Uma pesquisa feita por alguns cientistas do National Center for Atmospheric Research (2008), mostrou que o salicilato de metila pode ter duas funções: Uma delas é estimular as plantas a iniciarem um processo conhecido como resistência sistêmica adquirida, que é análoga à resposta imunológica em um animal. Isto ajuda a planta a resistir e a se recuperar de doenças. O salicilato de metila também pode ser um mecanismo através do qual uma planta estressada se comunica com as plantas vizinhas, alertando-as para a ameaça

3.3 Reações de Esterificação.

De acordo com Solomons (2015), “os ácidos carboxílicos reagem com álcoois para formar ésteres através de uma reação de condensação conhecida como esterificação”. A ausência de ácidos fortes faz esta reação ocorrer lentamente, mas se refluxados com pequenas quantidades de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado a velocidade desta reação pode aumentar, ou seja, a reação ocorrerá mais rápido. Os ésteres têm odores prazerosos, alguns até lembram cheiro de frutas, como o acetato de isopentila que tem cheiro de banana, esses ésteres são usados na fabricação de sabores artificiais, outros são usados na fabricação de fragrâncias.

Todas as etapas do mecanismo da reação de esterificação de Fisher são reversíveis, podendo a posição do equilíbrio ser deslocado para ambos os lados, dependendo das condições experimentais. Uma vez que a posição de equilíbrio controla a quantidade de éster formada, a utilização de um excesso de ácido carboxílico ou de álcool aumenta o rendimento baseado no reagente limitante. O rendimento de uma reação de esterificação aumenta através da remoção da água da mistura reacional á medida que ela é formada (SOLOMONS, 2015).

1. MATERIAIS E REAGENTES

• Chapa de Aquecimento;
• Balão de Fundo Redondo;
• Condensador de Refluxo;
• Pérolas de Vidro;
• Funil de Separação de 250mL;
• Béquer de 100mL;
• Proveta de 10mL;

• Pipeta de 10mL;
• Metanol;
• Ácido Salicílico;
• Ácido Sulfúrico;
• Solução Saturada de Bicarbonato de Sódio;
• Sulfato de Magnésio;
• Diclorometano.

1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1. Em um balão de 100mL, munido de agitação e condensador de refluxo, adicionou-se o ácido salicílico 5,033g, 15mL de metanol e 0,6mL de ácido sulfúrico concentrado.

2. Aqueceu-se a mistura á temperatura de refluxo pelo período de 2 horas.

3. Extraiu-se com diclorometano (3x de 50mL) e lavou-se a fase orgânica com solução saturada de bicarbonato de sódio.

4. Secou-se a fase orgânica com sulfato de magnésio, filtrou-se e evaporou-se o solvente.

5. Após a evaporação, o produto é obtido na forma de um óleo incolor de cheio agradável, com rendimento que varia entre 70-80%.