Salicilato De Metila

SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO .........................................................................................................3

2 OBJETIVO ...............................................................................................................4

3 MATERIAIS E MÉTODOS........................................................................................5

4 RESULTADOS E DISCUSSÕES .............................................................................7

5 CONCLUSÃO......................................................................................................... 10

6 REFERÊNCIAS ..................................................................................................... .11

1 INTRODUÇÃO

Salicilato de metila ou 2-hidroxibenzoato de metila de formula molecular C8H8O3 é um composto líquido, incolor e levemente amarelado, de odor característico. Inicialmente extraído das folhas da Gautheria procumbens e da casca da Bétula lenta, descoberta pelos químicos Auguste Cahours e Willian Proctor. (AZAMBUJA, Wagner. 2014).

Nos vegetais o salicilato de metila atua como antioxidante, protegendo-os em condições de estresse, além de atuar como hormônio bloqueando a ação do etileno, hormônio do amadurecimento. Já nos animais apresenta ações analgésicas e anti-inflamatórias, estando presente em inúmeros medicamentos de uso tópico como emplastos e pomadas. Quando aplicado na pele tem ação rubefaciante e irritante sendo muito utilizado para dores musculares, como dores reumáticas, mialgia e nefralgia. Salicilato de metila é absorvido na epiderme e metabolizado na derme através de hidrólise, formando salicilato que atua como inibidor da ciclooxigenase, enzima envolvida nos processos de inflamação e dor. (AZAMBUJA, Wagner. 2014).

Apesar de possuir ações farmacológicas, salicilato de metila não pode ser ingerido, podendo causar náusea e vômito e seus efeitos sistêmicos incluem estimulação inicial seguida de depressão do SNC, causando convulsões e parada cardiorrespiratória. Sua inalação pode causar os mesmos efeitos sistêmicos, incluindo edema pulmonar. Por ser um fármaco tóxico, as formulações que o contem, também possui mentol, substância que retira o calor da região aplicada diminuindo a vasodilatação e evitando a absorção sistêmica. (SBQ, 2010).

Apesar de ser extraído das plantas, salicilato de metila também pode ser sintetizado através da reação de esterificação entre o ácido salicílico e metanol na presença de ácido sulfúrico concentrado. Os ácidos carboxílicos reagem com alcoóis para formar ésteres através de uma reação de condensação conhecida como esterificação. (UFSM, 2014).

2 OBJETIVO

A aula prática teve como objetivo a síntese do salicilato de metila, através da esterificação do ácido salicílico e metanol na presença de ácido sulfúrico concentrado, assim como o cálculo do rendimento da reação.

3 MATERIAIS E MÉTODOS

3.1 MATERIAIS

• Balança analitica

• Balão de fundo redondo 250 mL

• Erlenmeyer 250 mL

• Filtro de papel

• Funil de vidro

• Funil de separação

• Manta de aquecimento

• Papel tornassol

• Papel filtro

• Pipetas

• Proveta 10 mL

• Sistema refrigerante de refluxo

Reagentes

• 12,5 g de ácido salicílico (MM= 138)

• 15 mL de álcool metílico MM= 32 (d=0,79)

• 3 mL de ácido sulfúrico concentrado

Substâncias complementares:

• Solução de cloreto de sódio a 30%

• Solução de carbonato de sódio a 10%

• Sulfato de sódio anidro

3.2 MÉTODOS

Em um balão de fundo redondo, de 250 mL, colocou-se 12,5 g de ácido salicílico, 15,0 mL de álcool metílico e 3 mL de ácido sulfúrico concentrado. Agitou-se.

Em seguida adaptou-se ao balão, um refrigerante de refluxo e aqueceu-se através de manta de aquecimento, durante dois dias (48 horas).

Com a mistura da reação obtida, tratou-se a mesma com solução de carbonato de sódio a 10% até pH alcalino, usando papel de tornassol para verificação. Logo então, acrescentou-se solução de NaCl a 30% à mistura para que houvesse melhor separação do salicilato de metila. Decantou-se em funil separador, colhendo a fase inferior de maior densidade, em erlenmeyer seco, contendo 5 g de sulfato de sódio anidro.

Após 15 minutos em contato com o sulfato de sódio anidro, filtrou-se de maneira simples, coletando o filtrado em proveta de 10 mL.

4 RESULTADOS E DISCUSSÕES

Primeiramente junta-se o ácido salicílico, o metanol e em seguida o ácido sulfúrico e agita-se para mistura dos mesmos. Esta é uma reação de esterificação, onde, com a junção de um ácido carboxílico e um álcool, forma-se um éster, tudo isso é possível pois acrescenta-se o ácido sulfúrico, potente catalisador da reação. A reação de esterificação é altamente reversível e para diminuir este mecanismo de reversibilidade foi necessário o aumento da concentração de reagente usado,