Sintese De Aspirina

Título do experimento: SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)

1. INTRODUÇÃO

A aspirina é um dos fármacos mais versáteis e utilizados da medicina e um dos mais antigos a ser descoberto. Na metade do século XIX foi descoberto o glicosídeo do ácido salicílico que era formado por uma molécula de ácido salicílico e uma molécula de açúcar esse glicosídeo foi isolado da casca do Salgueiro (salix sp) e tinha funções medicinais anti-inflamatória, analgésicas, antipiréticas mas causava reações graves no organismo atacando a mucosa da boca e do esôfago causando gastrite. Em 1893 o químico Felix Hoffmann da Bayer companhia Alemã resolveu o problema de acidez do acido salicílico adicionando um grupo acetil a molécula formulando o Acido Acetilsalicílico(AAS) patenteado pela Bayer e nomeada como Aspirina.¹ O mecanismo de atuação do ácido acetilsalicílico ocorre através da inibição da formação de certas substâncias mensageiras, as prostaglandinas, em quantidades excessivas, essas podem causar várias doenças, como febre, dor e inflamação.²

Figura 1: Equação global da síntese do Acido Acetilsalicilico.

A reação de síntese da Aspirina ocorre com catalisador ácido que acelera a reação e não interfere formando subprodutos. Na figura 1 está a equação global da reação de síntese em que o grupo fenol do ácido salicílico sofre esterificação pela ação do anidrido acético formando o Acido Acetilsalicílico conhecido como aspirina.

2. OBJETIVO

Sintetizar o Acido Acetilsalicílico a partir da acetilação do Acido Salicílico com catalizador ácido e fazer os testes de pureza com complexação com Fe3 + e também realizar testes de solubilidade em meio neutro, básico e ácido.

3. PARTE EXPERIMENTAL

Materiais e Reagentes:

Ácido salicílico

Anidrido acético

Ácido sulfúrico concentrado

Ácido clorídrico concentrado

Comprimidos de aspirina comercial

Solução de Fenol(20%m/m)

Solução de Cloreto de Ferro III (FeCl3)

Solução de Bicarbonato de sódio (NaHCO3)

Erlenmeyer de 125 mL

Pipeta Pasteur

Termômetro

Placa de aquecimento com agitação

Funil de Büchner

Kitassato

Papel de filtro

Provetas de 10 e de 50 mL

Béquer

Espátulas

Tubos de ensaio

Almofariz e pistilo

Estante de tubos de ensaio

Banho Maria

Procedimento:

Parte 1: Síntese

Pesou-se 2g de Ácido Salicilico(0,015mols) em um erlenmenyer adicionando 5 mL de anidrido acético(0,05mols) e 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, dissolveu-se a solução completamente. Aquecendo-a por 10 minutos em banho de água (~40ºC), resfriou-a a temperatura ambiente para formação dos cristais, caso a cristalização não ocorresse naturalmente deveria emergir o erlenmeyer em banho de gelo. Adicionou-se 15 mL de água gelada ao erlenmeyer para retirar impurezas dos cristais. Filtrou-se os cristais precipitados a vácuo com um funil de Büncner até estarem completamente secos.

Preparo da solução de HCl:

Preparou-se uma solução adicionando 7 mL de HCl a 20 mL de água destilada em um béquer de 100ml, homogeneizou-se a solução e calculou-se a concentração. Ao preparar a solução foi importante ser cuidadoso ao adicionar o ácido a água lentamente por ser uma reação exotérmica com liberação de alta quantidade de energia, nunca deve-se proceder ao contrário.

Parte 2: Testes de Pureza

Teste 1 Coloração com FeCl3

Adicionou-se 3 mL de água em 4 tubos de ensaio. No primeiro tubo adicionou-se solução de Fenol (20% m/m), no segundo ácido salicílico, no terceiro AAS comercial e no quarto tubo AAS sintetizado. Adicionou-se 10 gotas de solução de Cloreto de Ferro III (FeCl3) aos quatro tubos de ensaio. Anotou-se as colorações resultantes da reação.

Teste 2 de Solubilidade.

Adicionou-se pequenas porções de AAS comercial a 3 tubos de ensaio. No primeiro tubo adicionou-se 10mL de água destilada, no segundo 10mL da solução de HCl 4,31 mol/L preparada e no terceiro tubo adicionou-se 10mL da solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3). Repetiu-se o mesmo procedimento com pequenas porções do ácido acetilsalicílico sintetizado.

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Resultado do preparo da solução de HCl: A solução de HCl foi preparada a partir do Ácido clorídrico concentrado (37%), após feito os cálculos a concentração da solução final é de 4,31mol/L.

Tabela 1: Resultados do teste de pureza 1, reação de complexação de Fenol com FeCl3.

Coloração

Tubo com 3mL de água + Solução de Fenol(20%m/m) Violeta claro

Tubo com 3mL de água + Ácido salicílico Violeta escuro

Tubo com 3mL de água + Comprimido de AAS comercial. Rosa claro

Tubo com 3mL de água + ASS sintetizado Amarelo

O teste de pureza com reação do FeCl3 é realizado para comprovar a presença da função fenol nas amostras testadas, pois o Ferro III quando entra em contato com o fenol forma um complexo ferro-fenol com coloração que varia de vermelho a violeta escuro, quanto maior a presença de fenol mais escura e violeta torna-se a