SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

INTRODUÇÃO

O ácido acetilsalicílico conhecido como AAS, é um fármaco obtido através da reação de síntese entre o ácido salicílico e anidrido acético, onde a presença do ácido sulfúrico é de suma importância para acelerar a reação, funcionando assim como um catalisador.

Possui em suas propriedades físico – químicas no seu estado puro, um pó cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel na água, facilmente solúvel no álcool e solúvel no éter. Um comprimido de aspirina é composto de aproximadamente 0,32 g de ácido acetilsalicílico.

Possui propriedades analgésicas, antipirética, anti-inflamatórias, utilizado no tratamento de doenças cardiovasculares. Sua formula estrutural é C9H8O4, conforme mostrado na imagem abaixo:

[pic 1]

[pic 2][pic 3]

 

                             

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OBJETIVOS

• Realizar a síntese de ácido acetilsalicílico.
• Determinar o rendimento da síntese.

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MATERIAIS E REAGENTES

• Béquer de 250 mL e 100 mL
• Banho Maria
• Kitassato de 250 mL ou 125 mL
• Espátula
• Pipeta de Pasteur
• Funil de Büchner
• Proveta de 25 mL e 10 mL
• Papel de Filtro
• Placa de Petri
• Pisseta
• Suporte Universal com 2 garras
• Erlenmeyer de 125 mL
• Balança
• Etanol
• Gelo
• Água gelada
• Água quente
• Ácido Salicílico (C7H6O3)
• Ácido Sulfúrico (H2SO4)
• Anidrido Acético (C4H6O3)

PROCEDIMENTOS

Parte 1: Síntese do ácido acetilsalicílico

Pesou-se cerca de 3,001 g de ácido salicílico, adicionou-se a um béquer juntamente com 6 mL de anidrido acético e adicionou-se de 6 gotas (gota a gota) de H2SO4 concentrado.  Com um bastão de vidro agitou - se no interior do béquer a solução, para uma mistura completa. Aqueceu-se a solução em banho-maria com uma temperatura que variou entre 55,5°C a 55,8, e manteve-se uma agitação durante 10 minutos.

Removeu-se o béquer do aquecimento, e adicionou-se 30 mL de água destilada (gelada). Deixou-se a mistura esfriar ao ar para que se formasse os cristais. Como a formação dos cristais estavam demorando, a solução foi colocada na geladeira por 5 minutos para acelerar a cristalização e aumentar o rendimento do produto. Logo após, filtrou-se sob sucção utilizando um funil Büchner e lavado duas vezes com 5 mL, totalizando 10 mL de água gelada.

Parte 2: Recristalização do ácido acetilsalicílico

Dissolveu-se o produto bruto obtido em um béquer de 100 mL. Adicionou-se 10 mL de álcool etílico e aqueceu-se a mistura em banho – maria com uma temperatura que variou entre 55,8°C e 55,9°C, até a completa dissolução.

Verteu-se a solução alcoólica quente sobre 22 mL de água quente contida em um béquer de 100 mL. Deixou-se em repouso na geladeira por 15 minutos. Cristais na forma de agulha foram obtidos, e filtrou - se no funil de Büchner com um papel de filtro lavando-se com cerca de 10 ml de água destilada gelada.

Transferiu - se o sólido para uma placa de Petri, onde o sólido foi colocado na estufa a uma temperatura de 50°C. Pesou-se, e determinou-se o rendimento do AAS através do cálculo.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

Parte 1 – Durante a síntese do ácido acetilsalicílico, aqueceu-se o ácido salicílico, anidrido acético e H2SO4. Quando retirado do fogo adicionou-se água gelada para que ocorresse a precipitação. Assim, quando colocado no papel de filtro ficou retido o ácido acetilsalicílico, mas, ainda impuro.

Observou -se que ao adicionar o anidrido acético sobre o ácido salicílico, ocorreu a solubilização completa do ácido salicílico. Ao adicionar o ácido sulfúrico ocorreu uma reação de síntese do ácido acetilsalicílico, onde o ácido sulfúrico agiu como um catalisador sobre os compostos anidrido acético e o ácido salicílico, acelerando a reação, pois, se não fosse utilizado o ácido sulfúrico o processo seria mais lento. Para que ocorresse uma reação completa essa solução foi colocada sobre aquecimento e promoveu-se uma agitação dessa solução. Observou-se que a reação de síntese acontecia rapidamente, ocorrendo formação de cristais ainda no banho-maria.

Ao deixar essa solução esfriar, obteve-se como resultado a formação de um sólido branco chamado ácido acetilsalicílico (AAS). Percebeu-se que quanto menor a temperatura, maior era a obtenção do ácido acetilsalicílico, no qual está representada a reação na figura abaixo.

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[pic 5][pic 6]

Parte 2 – O produto bruto obtido precisava passar por um processo de purificação, pois, tal produto ainda continha impurezas resultante das reações ocorridas. A purificação do ácido acetilsalicílico se deu pela recristalização onde constitui-se na diferença de solubilidade dos solventes. O ácido acetilsalicílico se dissolveu em água, mas em pouca quantidade, porém em álcool quente houve uma maior dissolução, apresentando maior solubilidade com a substância obtida.