SÍNTESE DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

SÍNTESE DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 

ELLEN CAROLINE MORAES GONÇALVES

ALEX BRUNO LOBATO RODRIGUES

RESUMO

A síntese do ácido acetilsalicílico é um assunto importante na prática e no desenvolvimento da medicina. Neste trabalho será retratado o VI experimento, no qual terá como esse o tema. Ele objetivou-se uma reação de esterificação e seus processos na formação de cristalização do ácido acetilsalicílico. Então, fez-se necessário a reação de ácido com anidrido, ou seja, ácido com o álcool que forma um éster e água. Em laboratório, os dados foram medidos cautelosamente e anotados para efetivação da reação. No final, pesou-se a cristalização do ácido acetilsalicílico com objetivo de realizar a aspirina vulgarmente falada.

 Palavras-chave: Reação, Esterificação, Cristalização, Aspirina.

1. INTRODUÇÃO

 A aspirina não é uma substância de ocorrência natural e não fazia parte da lista original de fármacos anti-inflamatórios não esteroidais. O reconhecimento da atividades biológicas era atribuído a salicina (glicosídio do álcool salicílico) que foi originalmente isolado das cascas do salgueiro (Salix sp.) pelo farmacêutico francês H. Leroux em 1829. A primeira referência moderna do uso das cascas do salgueiro no tratamento de condições febris é de 1763, contudo sabe-se que ambos Hipócrates e Celsus já eram familiares com as propriedades curativas desta planta. Após o seu isolamento, a salicina foi identificada como sendo, na realidade, um pró-fármaco que era convertido no princípio ativo, o ácido salicílico, no trato intestinal e fígado.

 O ácido salicílico teve comprovada suas excelentes atividades anti-inflamatória, analgésica e antipirética, mas mesmo seu sal sódico provou ser de difícil consumo por períodos mais prolongados devido as irritações e danos causados na boca, esôfago, e particularmente no estômago. Em torno de 1899, um químico chamado Felix Hoffman, empregado da Bayer  na Alemanha, pegou de sua bancada um frasco contendo ácido acetilsalicílico e administrou uma certa quantidade a seu pai sofrendo de dores reumáticas que não podia mais consumir o salicilato de sódio devido a seus efeitos colaterais.

Desta experiênca resultou a comprovação que o éster do ácido salicílico era bem tolerado pelo organismo e efetivo. Desta maneira a aspirina foi introduzida na terapêutica. O nome aspirina é derivado da denominação alemã spirsaüre, atribuída ao ácido salicílico isolado da espécie Spiraea ulmaria L. [atualmente reconhecida como Filipendula ulmaria (L.) Maxim.], com o sufixo referente ao grupamento acetila (acetil spirsaüre). O ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzóico) é uma molécula bifuncional, podendo sofrer dois tipos de esterificação. Na presença de anidrido acético forma-se a aspirina , equanto que na presença de um excesso de metanol o produto obtido é o salicilato de metila (Óleo de Wintergreen) (NELSON e COX, 2005).

1. OBJETIVO

• Tem como objetivo a síntese de ácido acetilsalicílico, entender o processo de esterificação e desesterificação, o rendimento da reação e os fenômenos envolvidos.

3.0 PARTE EXPERIMENTAL

3.1 MATERIAIS

• Vidro de relógio;
• Erlenmeyer 125mL;
• Balança analítica;
• Espátula;
• Pipeta de 5ml e 10ml;
• Pera pipetadora;
• Capela;
• Garra universal;
• Kitasato 250ml;
• Papel filtro;
• Retroevaporadora (Banho-maria);
• Funil de buchner;
• Béquer de 20mL;

3.2 REAGENTE

• Água destilada;
• Solução de Ácido salicílico (C6H4COOHOH) (1,00 mol/L);
• NaOH (P.A.), massa molar 138,121 g/mol, densidade 1,44 g·cm-3;
• Solução de Anidrido acética (C4H6O3) (1,00 mol/L);
• Anidrido acética (C4H6O3) (P.A.), massa molar 102,09 g/mol, densidade 1,08 g·cm-3;
• Solução de H2SO4 (1,00 mol/L);
• H2SO4 (P.A.), massa molar 98,00 g/mol, densidade 1,84 g·cm-3.

3.3 METODOLOGIA

Primeiramente, foi pesado 1 g ácido salicílico com auxílio de uma espátula em um vidro de relógio numa balança analítica, após é colocado num Erlenmeyer de 125ml. Segundo passo, preparar 2,5ml de ácido acético e misturar com ácido acético com algumas gotas de ácido sulfúrico.

Posteriormente a todas a reações, foi levada a outro laboratório para ser aquecida em banho-maria com auxílio da garra universal sofrendo agitações quase imperceptíveis, durante 30 minutos. Após o aquecimento foi pipetado 10ml de água destilada gota a gota.

Em seguida, colocou-se um papel filtro no bico de Bunsen com auxílio de um bastão de vidro e a água destilada para forra-lo. Usou-se uma luva látex para fazer a vibração do espaço entre o Kitasato e o bico de Bunsen. Usou-se a bomba de vácuo para filtrar a solução.

Logo após, a solução foi resfriada com 10ml de água e por fim foi posto numa placa de petri para resfriar.

4.0 RESULTADOS E DISCUSSÃO

Para saber a realização da síntese de ácido acetilsalicílico, faz-se necessário o conhecimento sobre a reação de esterificação.