A REAÇÃO DE ADIÇÃO ELETROFÍLICA

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Síntese e caracterização da

p-Nitroacetanilida

Sintese e caracterização da

p-Nitroacetanilida

Trabalho produzido pelo aluno Felipe Cândido da Silva (rga: 2017.2601.003-1) como parte da avaliação da disciplina de Química Orgânica 2 prática ministrada pelo professor Jamal Rafique Khan.

Introdução

A reação mais comum de um composto aromático é a substituição eletrofílica, que é quando um eletrófilo reage com o anel aromático e substitui um dos seus átomos de hidrogênio. Trata-se de uma reação característica de todos os anéis aromáticos, não apenas do benzeno e dos benzenos substituintes. Vários substituintes diferentes podem ser introduzidos em um anel por meio desta reação como, por exemplo, um halogênio (-Cl, -Br, -I), um grupo nitro (NO2), um grupo de ácido sulfônico (-SO3H), um grupo hidroxila(-OH), um grupo alquila(-R) ou um grupo acila (- COR). Começando com alguns materiais simples, é possível preparar milhares de compostos aromáticos substituídos. Os substituintes afetam a reatividade do anel aromático. Alguns substituintes ativam o anel, tornando este, mais reativo que o benzeno, outros desativam o anel, tornando este menos reativo em relação ao benzeno. Os substituintes interferem na orientação de outro grupo substituinte. Os três possíveis produtos de substituição – orto meta e para – normalmente não são formados na mesma proporção. Sendo assim, o grupo substituinte já presente no anel determina a posição do segundo substituinte. Alguns grupos orientam a substituição prioritariamente nas posições orto e para, ao passo que outros grupos orientam a substituição na posição meta. Os substituintes podem ser classificados como: ativadores orto e para, desativadores orto e para e desativadores meta. Não existem ativadores meta. Os anéis aromáticos podem sofrer nitração através da reação com uma mistura de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados. Nesta reação, o eletrófilo é o íon nitrônio (NO2 + ), que é gerado a partir do HNO3 pela protonação e perda de água. O íon nitrônio reage com o benzeno para produzir um carbocátion intermediário, e a perda de H + deste intermediário fornece um produto de sustituição neutro, o nitrobenzeno. A nitração de um anel não ocorre na natureza, mas é uma reação particularmente importante no laboratório. 1 Nesse experimento foi realizado um procedimento analítico chamado de cromatografia de camada fina (CCF). Na CCF uma pequena quantidade da solução de amostra a ser analisada é aplicada, sob forma pontual, na superfície de um adsorvente. Em geral, este adsorvente é a sílica depositada como uma camada fina na superfície de uma placa de vidro. Após a aplicação da solução, o solvente evapora, deixando depositada sobre a superfície adsorvente a amostra. Esta placa é colocada de forma vertical em um recipiente contendo pequena quantidade de um solvente ou mistura de solventes ,onde a extremidade inferior da placa deve ficar mergulhada de 1 a 2 cm abaixo da superfície do solvente. Com o recipiente coberto, o solvente caminha verticalmente na superfície da placa, por ação capilar, carregando a mancha correspondente à mistura aplicada. Os componentes da mistura “movem-se” com velocidades diferentes, permitindo então sua separação. A velocidade de locomoção de cada substância depende de sua natureza, da natureza do solvente e da atividade do suporte sólido.

Objetivos

Realizar a síntese da p- nitroacetanilida através da reação de substituição eletrofílica aromática de nitração na acetanilida

Materiais

Acetanilida 2,5 g

Ácido acético glacial 3,0 mL

H2SO4 6,25 mL

HNO3 1,4 mL

H2SO4 0,9 mL

Etanol 30 mL

Gelo

Béquer

Papel filtro

Funil de buchner

PROCEDIMENTO

1. Em um béquer seco (50 mL), adicione aproximadamente 2,5 g de acetanilida.

2. A seguir, adicione 3,0 mL de ácido acético glacial, e agite

3. Adicione sob agitação constante 6,25 mL de H2SO4 concentrado (a mistura ficará quente e límpida).

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