A Solubilidade De Compostos Orgânicos

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INSTITUTO FEDERAL DO PARANÁ - CAMPUS PITANGA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS  

Andreia David Roecker

Pitanga – Junho de 2023

INTRODUÇÃO

A solubilidade de uma substância é uma propriedade física muito importante, na qual se baseiam certos métodos de separação de misturas, de extração de produtos naturais e de recristalização de substâncias. Adicionalmente, a solubilidade de compostos orgânicos em determinados solventes pode auxiliar na identificação de grupos funcionais presentes em tais compostos.

A solubilidade de um composto está intimamente relacionada com o tipo de interação que existe entre o soluto e o solvente. Conforme os princípios de solubilidade, uma substância polar tende a dissolver em um solvente polar, e uma substância apolar em um solvente apolar. Isto porque solventes polares são capazes de interagir com compostos de polaridade semelhante (i. é, polares) através de interações do tipo dipolo-dipolo ou ligações de hidrogênio, criando uma camada de solvatação ao redor de partículas pequenas ou moléculas ou íons individuais. Por sua vez, solventes apolares são capazes de solvatar compostos apolares através de interações de van der Waals entre o soluto e o solvente. No entanto, misturas contendo soluto e solvente com polaridade distinta, tendem a formar precipitados, uma vez que o solvente é incapaz de interagir eficazmente com o soluto, não permitindo a criação de uma camada de solvatação ao seu redor. Desta forma, a polaridade é uma propriedade importante na predição e interpretação da solubilidade de um composto orgânico em um determinado solvente. Em resumo, as moléculas para solubilizarem-se devem formar interações intermoleculares atrativas de mesma ordem de grandeza ou similares a aquelas que existem nos compostos puros.

OBJETIVOS

Determinar a solubilidade de algumas amostras líquidas e sólidas para identificar o tipo de grupo funcional que as amostras devem conter e consequentemente propor qual será o composto orgânico em cada caso.

MATERIAIS E REAGENTES

Tubos de ensaio

Espátulas

Pipetas de Pasteur

Pipetas graduadas

Papel indicador de pH

Solução de HCl 5%

Solução de NaOH 5%

Solução de NaHCO3 5%

Éter etílico

H3PO4 85% (concentrado)

H2SO4 98% (concentrado)

3 amostras desconhecidas

        

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1. Três amostras (A, B, C) encontravam-se em cima da bancada.

2. Cada uma dessas amostras teve sua solubilidade testada separadamente em um ou mais dos seguintes solventes: água, éter etílico, HCl 5%, NaOH 5%, NaHCO3 5%, H2SO4 concentrado, e H3PO4 85%, seguindo o roteiro apresentado no Esquema 1. (Cada teste se refere uma amostra + um solvente, nunca mais de um solvente ou mais de uma amostra foi misturado no mesmo tubo). Os compostos sólidos estavam finamente pulverizados para facilitar a dissolução.

3. Para cada teste, separamos um tubo de ensaio, adicionamos cerca de 1 mL (~ 20 gotas) do solvente a ser usado. Em seguida adicionamos com uma espátula uma quantidade equivalente a um grão de arroz de amostra sólida.

4. Agitamos cuidadosamente o tubo de ensaio e anotamos o resultado. O desaparecimento do sólido, ou o aparecimento de linhas de mistura indicavam que estava ocorrendo dissolução. Alguns minutos podem ser necessários para dissolver o sólido e às vezes um leve aquecimento pode ajudar a dissolução.

5. Conforme o resultado sigimos o esquema 1 para o próximo teste indicado no fluxograma, separando novo tubo de ensaio, novo solvente e nova quantidade de amostra, cada resultado foi anotado no melhor se enquadrar em um dos grupos observados no Esquema 1 e listados na Tabela 1.

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Utilizamos a Tabela 2 dada abaixo para anotar os resultados obtidos durante a marcha de solubilidade, seguindo os exemplos dados.

Tabela 2 – Resultado dos testes de solubilidade

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RESULTADOS E DISCUSSÕES

Ao fim do experimento completamos a tabela do resultado dos testes de solubilidade. Onde por sua vez podemos notar que os compostos que foram preparados eram de três espécies distintas.

Sendo o composto A, um composto polar de caráter ácido, podendo ter a função orgânica ácidos monocarboxílicos com 5 átomos de carbono ou menos ou ácidos arenossulfônicos, sendo o composto o ácido salicílico.

O composto B é um composto inertes e apolares, podendo ser de função orgânica como um hidrocarboneto saturado, halogeno-alcanos, haletos de arila, éteres diarílicos ou compostos aromáticos desativados, sendo o composto o naftaleno.

Já a amostra C trata-se de um composto polar neutro, podendo ter como função orgânica álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com 5 átomos de carbono ou menos. Este composto foi identificado como sendo a acetanilida.

Podemos acompanhar os resultados através da tabela já preenchida a seguir:

Amostra	Solúveis em água	Insolúveis em água	Grupo
H2O	Éter	pH	NaOH 5%	NaHCO3 5%	HCl 5%	H2SO4	H3PO4
A	S	S	A	-	-	-	-	-	Sa
B	I			P S	I	I	I		I
C	S	S	_						S1

Legenda: S = solúvel; I = insolúvel; PS = pouco solúvel.

Podemos notar que as moléculas que apresentam a mesma característica com relação à polaridade têm a tendência de dissolverem-se, o que significa que semelhante dissolve semelhante: Composto polar dissolve outro composto polar; Composto apolar dissolve outro composto apolar.

QUESTIONÁRIO PÓS-LABORATÓRIO

1. Utilize a tabela abaixo para relacionar os compostos, previamente identificados no início da aula, com as amostras desconhecidas que tiveram sua solubilidade testada de acordo com a marcha de solubilidade.