A Solubilidade de Composto Orgânicos

INSTITUTO FEDERAL DE SANTA CATARINA - CÂMPUS SÃO JOSÉ

LICENCIATURA EM QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO SOLUBILIDADE^[a]

Aluno: Josias Germano Felisbino^[b][c][d][e]

Professora: Franciane Dutra de Souza

São José - SC

2023

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1 INTRODUÇÃO

A solubilidade é um conceito presente na Base Nacional Comum Curricular (BNCC) como objeto de conhecimento nas séries iniciais do ensino fundamental na disciplina de Ciências, objetivando ao aluno explorar conceitos referente às propriedades físicas e químicas dos materiais, mas também presente no estudo da Química, já no ensino médio, como, por exemplo, quando objetiva-se desenvolver nos alunos a habilidade de avaliar diferentes materiais para indicar os benefícios e os riscos à saúde e ao ambiente, sendo para isso necessário considerar a composição, a toxicidade e a reatividade deles, bem como indicar a sua correta utilização e descarte (BRASIL, 2018). Para além das salas de aulas, a solubilidade de substâncias relaciona-se com o cotidiano, por exemplo, na produção de fármacos, onde será analisado a sua solubilidade pois é uma propriedade que auxiliará a determinação do veículo para uma possível formulação líquida e comercialização, bem como em aspectos farmacocinéticos e de estabilidade química (MAXIMIANO, 2010)

A solubilidade de uma dada substância em outra (solvente + soluto) deve-se às interações que ocorrem entre elas, ocorrendo geralmente a solubilização de espécies de mesmo caráter referente a sua polaridade, ou seja, quando solvente e soluto são ambos polares ou ambos apolares, haverá solubilidade (FELTRE, 2004), o mesmo sendo verdade quando trata-se de compostos orgânicos, onde aquelas que pertencem ao mesmo grupo funcional, desde que a diferença do tamanho da molécula não seja muito grande (ENGEL, 2012). Vale destacar que a solubilidade dependerá das interações entre as estruturas, podendo ser dipolo-dipolo quando tratar-se de moléculas polares ou forças de London quando são apolares. Há a necessidade de avaliar-se outros pontos, pois a polaridade de uma estrutura não é rígida, ou seja, há diferentes níveis de polaridade. Outros fatores pertinentes ao tratar-se de solubilidade, especialmente em compostos orgânicos, diz respeito a estrutura de tais moléculas e as funções orgânicas a que pertencem (ENGEL, 2012).

Pode-se então determinar algumas regras referente a compostos orgânicos referente a sua polaridade, tais: Os hidrocarbonetos são apolares, bem como os compostos halogenados, mesmo com um elemento altamente eletronegativo, pouco altera sua polaridade. A presença dos elementos oxigênio ou nitrogênio tornam uma molécula polar, porém, a quantidade de carbonos na estrutura influenciará na polaridade, haja vista que quanto maior a quantidade de carbonos, menos polar será a estrutura, pois mais parecida com um hidrocarboneto será a molécula e seu comportamento. Para compostos com até quatro carbonos e a presença de oxigênio ou nitrogênio serão solúveis em água, com cinco ou seis carbonos essa solubilidade, quando houver, será limitada (ENGEL, 2012). Porém, quando trata-se de compostos ramificados, essas estruturas “laterais” mantém afastadas as moléculas, diminuindo as forças intermoleculares e propiciando uma maior solubilidade em água, comparando com uma estrutura similar não ramificada.

Para compostos orgânicos que possuem uma forma iônica serão solúveis em água, caso dos ácidos carboxílicos e aminas (que são bases orgânicas). Ao alterar o pH da solução, poderá haver a protonação e a formação de precipitado do ácido carboxílico ou a desprotonação e precipitação da base/amina (ENGEL, 2012).

Para moléculas polares, quando possui uma ligação de hidrogênio com átomos de flúor, oxigênio ou nitrogênio, é possível então haver uma atração desse átomo de hidrogênio e um átomo de flúor, oxigênio ou nitrogênio de outra molécula, esse tipo de interação dipolo-dipolo específica é  chamada de ligação de hidrogênio, sendo mais forte que da interação dipolo-dipolo. Quando na presença deste tipo de interação entre soluto e solvente, a solubilidade é favorecida (ENGEL, 2012).

 Sendo assim, é possível pensar em uma sequência de polaridade de moléculas (ENGEL, 2012)

[pic 1]

 

2 OBJETIVO

Identificar substâncias orgânicas através da realização de testes de solubilidade.

3 METODOLOGIA

3.1 Materiais

Estante tubo de ensaio

Tubo de ensaio

Espátula

Pipeta de Pasteur

Pipeta

Água destilada

Éter etílico

Papel Tornassol

Solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH) 5%

Solução aquosa de bicarbonato de sódio(NaHCO3) 5%

Solução aquosa de ácido clorídrico (HCl) 5%

Ácido Sulfúrico concentrado (H2SO4)

Amostras desconhecidas sólidas e líquidas.

3.2 Procedimento experimental

Foram analisadas diferentes amostras, identificadas pelos números 01, 02, 04, 06 e 08, sendo que as amostras 01, 02 e 04 eram sólidas e as demais se encontravam em estado líquido.  

O teste de solubilidade foi conduzido de acordo com o fluxograma da Figura 1. Para todas as amostras o primeiro teste consistia em verificar sua solubilidade em água, para isso foi adicionado, aproximadamente, 5 mL de água no tubo de ensaio e adicionado então 0,20 g de amostra sólida ou 3 gotas quando a amostra era líquida, e reservado.

Em caso da substância ser solúvel em água, foi realizado o teste de solubilidade em éter. Para isso, adicionou-se 5,0 mL de éter em outro tubo de ensaio e colocou-se a amostra.

Se solúvel em éter, foi resgatado o tubo de ensaio do primeiro teste e verificado o pH da solução com uso de papel indicador. Para isso, adicionou-se ao do tubo de ensaio dois pedaços de papel tornassol, um vermelho e outro azul, e analisou-se a cor final do papel tornassol.

Já para as substâncias desconhecidas que não solubilizam em água, o segundo teste foi realizado utilizando-se uma solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH) a 5%, sempre utilizando um volume de 5,0 mL. Na caso de solubilização na solução de NaOH, a amostra era testada em 5,0 mL de solução aquosa de bicarbonato de sódio (NaHCO3) 5%. Caso não fosse solúvel em NaOH, o teste seguinte utilizava solução de ácido clorídrico (HCl) 5%.