OBTENÇÃO DA P-NITROACETANILIDA A PARTIR DA ACETANILIDA

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – FACET

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OBTENÇÃO DA P-NITROACETANILIDA A PARTIR DA ACETANILIDA

Disciplina: Química Orgânica II                                        

Professor: Dr. Rodrigo Moreira Verly                                              

Alunos: Hyagor Amador dos Santos

Melina Raimundi de Andrade

Rosimara Aparecida dos Santos

Samantha Aparecida Guieiro Victória

Data do experimento: 09/02/2017 e 16/02/2017

Data de entrega: 23/02/2017

                                       Diamantina, Fevereiro de 2017.

1. INTRODUÇÃO

A nitração é um dos mais importantes exemplos de substituição aromática eletrofílica. Os compostos alifáticos também podem sofrer nitração, principalmente via radicais livres e seus produtos são utilizados como solventes ou intermediários de reação (CARDOSO e CARNEIRO, 2001).

      A P-nitoacetanilida é um composto aromático que possui massa molar de 180.16 g/mol, apresenta coloração amarelada e possui alta solubilidade em álcool, éter e água quente (THE MERCK INDEX).

       A sua síntese é através da nitração em que os reagentes utilizados são normalmente uma mistura sulfonítrica (Ácido sulfúrico e ácido nítrico) e compostos arenos ou aromáticos. A primeira etapa da reação consiste na dissociação do ácido nítrico para a formação de um eletrófilo (íon nitrônio) e uma molécula de água, como demonstrada na equação química (1).

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(1)

   

 Na segunda etapa reacional o íon nitrônio adiciona-se a dupla ligação do anel aromático formando um cátion que logo em seguida perde um próton para formar uma dupla ligação e regenerar a sua aromaticidade, o ataque no anel aromático normalmente ocorre no carbono com o maior número de substituintes por devido a maior densidade eletrônica, formando-se uma mistura de isômeros em que será favorecido o composto com  a localização dos substituintes em posição mais favorável. Os substituintes também podem ser grupos ativadores que aumentam a reatividade do anel ou grupo desativadores que diminuem a reatividade do anel, no caso da formação da P-nitroacetanilida a partir da anilina a p-nitroacetanilida é favorecida em relação a formação da O-nitroacetanilida.

   Compostos aromáticos nitrados são bastante utilizados como fármacos, tintas e inseticidas, mas a principal importância é a formação de intermediários que podem ser úteis para outras sínteses a p-nitroacetanilida, por exemplo, é um intermediário de reação para a síntese de vermelho de monolite e de magneson II. 

                   

1. OBJETIVO

O objetivo do presente trabalho foi a síntese da p-nitrocatanilida a partir da acetanilida, bem como a sua purificação e identificação a partir de métodos espectroscópicos.

1. MATERIAIS E MÉTODOS

1. MATERIAIS UTILIZADOS

Bastão de vidro	Papel filtro
Bomba a vácuo	Mangueiras de silicone
Erlenmeyer de 50 mL	Béquer 250 mL
Béquer de 50mL	Proveta de 5 mL
Micropipeta de 1000 a 5000 µL	Termômetro
Banho de gelo	Funil de Büchner
Kitassato 250 mL	Alonga de borracha
Béquer de 100 mL	Chapa aquecedora
Espátula	Proveta de 100 mL
Garra tridente

1. REAGENTES UTILIZADOS

0,248 g acetanilida sintetizada em laboratório 1,5 mL de ácido acético glacial 3,7 mL ácido sulfúrico concentrado 0,7 mL Ácido nítrico Gelo picado de água destilada Água destilada gelada Etanol hidratado 95%

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1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1 Parte I- Obtenção da p-Nitroacetanilida

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Figura 1: Fluxograma do procedimento experimental de preparação da p-Nitroacetanilida.

3.2 Parte II- Purificação da p-Nitroacetanilida

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Figura 2: Fluxograma da purificação da p-Nitroacetanilida.

4 - RESULTADOS E DISCUSSÕES

A síntese da p-nitroacetanilida foi realizada a partir da nitração da acetanilida. A reação ocorreu devido à adição de ácido acético e ácido sulfúrico à acetanilida já seca, para solubilização da mesma.

Foi adicionada em seguida uma solução de ácido nítrico e ácido sulfúrico concentrados.

 O ácido sulfúrico auxilia aumentando a velocidade da reação, que irá formar o íon nitrônio (NO2+). Essa solução foi adicionada lentamente á acetanilida que irá atacar o íon nitrônio com uma das duplas do anel aromático. Essa solução foi adicionada lentamente para que a temperatura do sistema não ultrapassa-se 10°C.Nas   nitrações   aromáticas   a temperatura tem influência direta   sobre   a orientação do grupo nitro,   principalmente   em derivados aromáticos substituídos, levando a formação de isômeros indesejáveis, por isso utiliza-se o banho de gelo