PRÁTICA Nº 01 – SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA

INSTITUTO FEDERAL GOIANO – CAMPUS CERES

LICENCIATURA EM QUÍMICA

JORDANNA RIBEIRO DO PRADO

MYRELLE PEREIRA DE SÁ

TAINARA LIMA DA SILVA

PRÁTICA Nº 01 – SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Trabalho acadêmico, apresentado à disciplina de Química Orgânica Experimental, do Curso Superior de Licenciatura em Química do Instituto Federal Goiano – Campus Ceres como meio de avaliação parcial dos estudantes ao registrarem e organizarem dados experimentais, bem como a aplicação dos conhecimentos e compreensão dos fenômenos ocorridos.

Profa: Dra. Fabiana Aparecida Marques

CERES

2018

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1. Introdução

O experimento foi executado a fim de observar e relatar as diferentes solubilidades de alguns compostos. Foram eles: Difenilamina 99%, Ácido naftaleno, Naftaleno, Etilenoglicol/etanodiol e Acetato de etila em solventes ácidos e básicos.

A solubilidade é um processo muito utilizado na química, como por exemplo, em processos farmacêuticos e em meio ambiental, sendo caracterizada pela quantidade de propriedades químicas envolvidas no seu entendimento. O processo de solubilização resulta entre a espécie que deseja solubilizar e a substância a ser dissolvida. Dentro do tema solubilização ainda existe a miscibilidade, que é a capacidade do soluto e solvente formarem uma única fase. (Andrade, Lopes, Martins, 2013;)

A solubilização de um composto depende muito de suas características, e está fortemente relacionada com sua estrutura molecular, polaridade das ligações e momentos dipolo. A regra empírica diz que “polar dissolve polar” e “apolar e dissolve apolar”, sendo que solubilidade depende da atração intermolecular que foi documentado pela primeira vez por Van der Waals.  (Andrade, Lopes, Martins, 2013;)

A dissolução de um sólido ou de um líquido requer energia necessária para ganhar das atrações entre moléculas que estão no soluto, e também vencer as forças que estão presentes entre as moléculas do soluto e solvente, onde a energia deve ser muito intensa e suficiente de maneira compensativa no rompimento das forças de atração das moléculas. (Andrade, Lopes, Martins, 2013;)

Em alguns compostos orgânicos a solubilidade pode estar relacionada com a força dominante (reação acido-base) e também com forças intermoleculares. Em determinados solventes o estudo semiquantitativo da solubilidade em solventes, como por exemplo, a água, favorece informações como presença de grupos funcionais ou classes de compostos orgânicos. (Andrade, Lopes, Martins, 2013;)

1. Objetivos

O experimento teve como objetivos relatar sobre a solubilidade de compostos orgânicos, em diferentes solventes e classificá-los em seus respectivos grupos de compostos orgânicos (Tabela 1), abordando vários subtemas como interação intermolecular, miscibilidade e polaridade das substâncias.

TABELA 1. Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade.

[pic 1]

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1. Parte experimental

1. Materiais e reagentes

• 2 espátulas
• Papel indicador
• 5 Provetas de 100 mL
• 2 Pipetas graduadas de 10 mL
• 4 Pipetas graduadas de 5mL
• 2 Pipetadores/Peras
• 15 Tubos ensaios

• 200 mL de solução de HCl 5%
• 200 mL de solução de NaOH 5%
• 200 mL de solução NaHCO3 5%
• 400 mL de éter etílico (capela)
• Ácido sulfúrico 98% (capela)
• Difenilamina 99%
• Ácido naftaleno
• Naftaleno
• Etilenoglicol/etanodiol
• Acetato de etila

1. Metodologia

Foram utilizadas 5 amostras como reagentes. Com elas, efetuou-se uma série de testes para reconhecer qual substância era solúvel em outros solventes ou não. Abaixo a relação utilizada entre as amostras e os compostos e o fluxograma seguido para os testes:

[pic 2]

TABELA 2. Compostos orgânicos relacionados às amostras.

Amostra	Composto relacionado
A	Difenilamina 99%
B	Ácido naftaleno
C	Naftaleno
D	Etilenoglicol/etanodiol
E	Acetato de etila

[pic 3]

Obs: Não foram utilizados no procedimento o H2SO4 96% e o H3PO4 85% que sucede o HCL 5% e nem a etapa de cores do tornassol, que sucede do éter no fluxograma.

No primeiro teste, foi adicionada 1 ponta de espátula da amostra A com 1 ml de água e após alguns segundos de agitação não se mostrou solúvel. Em outro tubo de ensaio foi adicionado a amostra A em solução de NaOH 5% onde, do mesmo modo, não apresentou solubilidade.  Foi-se, desse modo, para a terceiro etapa, na qual a amostra A foi depositada em um tubo de ensaio contendo a solução de HCl 5%, agitou-se e também apresentou insolubilidade.

No segundo teste, foi adicionado 1 ponta de espátula da amostra B com 1ml do primeiro solvente, referindo-se a água. Depois de agitar durante alguns segundos, observou-se a insolubilidade. Em um novo tubo de ensaio foi inserido a amostra B em solução de NaOH 5%, agitou-se, e apresentou solubilidade. Então, colocou-se a amostra B em um novo tubo de ensaio contendo a solução NaHCO3 5%, o agitou por alguns instantes e não apresentou solubilidade.

No terceiro teste, foi adicionado 1 ponta de espátula da amostra C com 1 ml de água, agitou-se por alguns instantes, não apontou solubilidade. Em outro tubo de ensaio foi adicionado a amostra C em solução de NaOH 5% na qual, de mesma forma, não se mostrou solúvel após a agitação, então encaminhou-se para a terceira etapa onde se colocou a amostra C em um tubo de ensaio portando a solução de HCl 5%, na qual também não solubilizou-se após ser agitado por alguns segundos.