Relatório Cromatografia em Camada Fina

Química Orgânica Experimental I

Cromatografia em camada fina

1. Introdução

A cromatografia em camada fina é uma técnica de partição sólido-líquido utilizada na química para promover uma separação rápida e analisar qualitativamente pequenas quantidades de um material.

No processo, uma fina camada de adsorvente é espalhada sobre uma placa e é secado, formando uma placa de camada ou lâmina de camada fina. As amostras são aplicadas perto da base da placa, na chamada origem do spot, pelo auxílio de uma pipeta capilar, formando uma pequena mancha. Em seguida, a lâmina é inserida em um recipiente que contém uma pequena camada de um determinado solvente e este eluirá pela camada de adsorvente por ação capilar. Conforme isso ocorre, a amostra é particionada entre a fase líquida, móvel, e a fase sólida, estacionária e ocorre separação dos componentes da mistura.

 Na cromatografia, as substâncias menos polares avançam mais rapidamente que as substâncias mais polares. A diferença entre as velocidades com que os componentes avançam na placa resulta na separação destes. Quando várias substâncias estiverem presentes, o comportamento de cada uma dependerá das suas propriedades características de solubilidade e adsorção, o que depende dos grupos funcionais presentes na mistura.

Depois que o solvente ascendeu pela placa, ela é deixada para secar. A presença de uma série vertical de manchas na placa indica que a mistura aplicada foi separada e cada uma delas corresponde a um componente ou composto que foi separado. Se estes forem sustâncias coloridas, diversas manchas serão visíveis, porém se forem incolores, as manchas serão invisíveis. No segundo caso, a visualização se dá através de um método de visualização sob luz ultravioleta, que revela os compostos como manchas brilhantes na placa. Pode-se utilizar, também, vapores de iodo, que reage com os compostos adsorvidos na placa, formando complexos coloridos visíveis.

O fator de retenção (Rf) é um parâmetro utilizado na cromatografia como critério de identificação de eluição e é definido como a razão entre a distância percorrida pela mancha do componente e a distância percorrida pelo solvente.  

1. Objetivo

Separação dos isômeros orto e para do nitro-fenol pela técnica de cromatografia em camada fina.

1. Procedimento

Primeiro, as amostras de orto e paranitro-fenol e uma mistura destes foram diluídas pela adição de diclorometano. Em seguida, adicionou-se em quatro béqueres diferentes uma pequena camada de quadro solventes em cada (hexano, clorofórmio, acetato de etila e metanol) e um pedaço de papel filtro que, impregnando-se com o solvente, mantém o recipiente saturado de vapores.

As placas foram preparadas pelo mergulho destas no adsorvente de sílica e deixadas para secar. Depois de secas, utilizaram-se três pipetas capilares, que foram mergulhadas nas amostras e tocadas leve e rapidamente nas placas, em um ponto de 0,5 cm de distância do fundo, formando três pequenas manchas separadas por um espaço igual entre elas, estando uma no centro da placa. As placas foram colocadas para “correr” nos três diferentes solventes e os béqueres foram tampados por um vidro de relógio e, depois, foram removidas e imediatamente marcadas com um lápis na direção da linha do solvente. Por fim, a revelação foi realizada pelo uso de uma lâmpada UV.

1. Resultados e Discussão

Os solventes cromatográficos utilizados apresentam capacidades relativas de dissolver compostos de acordo com sua polaridade. Quando a fase móvel líquida é menos polar, dissolve mais facilmente substância menos polares ou, até mesmo, apolares. Nesse caso, as substâncias mais polares percorrem lentamente na vertical, ou não se movem, e substâncias apolares mais rapidamente e o contrário ocorre quando a fase móvel líquida é mais polar. Entre os solventes utilizados, o metanol apresenta a maior polaridade, seguido pelo acetato de etila, clorofórmio e hexano (menos polar).

Os valores de Rf obtidos estão listados na tabela abaixo.

Rf	Metanol	Acetato de Etila	Clorofórmio	Hexano
p-nitrofenol	0,42	0,66	0,14	-
o-nitrofenol	0,42	0,83	0,86	0,97
mistura	0,42	0,9	0,86	0,97

Os isômeros orto e para do nitrofenol são compostos polares. Entretanto, o isômero para solubiliza melhor em solventes polares que o isômero orto. Isso se dá porque no orto-nitrofenol existe uma pequena distância entre o grupamento nitro e a hidroxila e as suas disposições no anel favorecem a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares, fazendo com que ele tenha menos tendência em formar ligações de hidrogênio com outras moléculas do que o para-nitrofenol e, portanto, é menos polar.