Experimento I – CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA IDENTIFICAÇÃO DOS COMPOSTOS ISOLADOS NA AULA ANTERIOR: DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS

QO327 – Química Orgânica II  –  Engenharia Química

[pic 1]

Experimento I – CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA

IDENTIFICAÇÃO DOS COMPOSTOS ISOLADOS NA AULA

ANTERIOR: DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO

 Data do experimento: 22/03/2016

Discentes: Alef Ferreira da Costa                                          RA: 163316

                   Carlos Augusto Chiarelli                                       RA: 165685

1. RESUMO

 

Neste experimento foi utilizado a técnica de cromatografia em camada delgada, que está fundamentada na migração diferencial dos componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. A cromatografia foi realizada em uma camada de sílica-gel (fase estacionária) para verificar a pureza do β-naftol, ácido cinâmico e anilina com seus respectivos padrões, sendo estes corridos por hexano/acetato de etila (fase móvel). Ainda foi obtido o ponto de fusão das substâncias extraídas para ser comparado aos da literatura.

PALAVRAS CHAVE: Cromatografia, Sílica-gel, Hexano/acetato de etila, β-naftol, Anilina, Ácido cinâmico.

2.        RESULTADOS E DISCUSSÃO:

A primeira parte do experimento consistiu em diluir o β-naftol, ácido cinâmico e anilina em diclorometano para que assim pudessem ser aplicados à sílica-gel com auxílio de capilares. Em duas placas de sílica-gel traçamos uma linha acima de 1 cm da base, onde aplicou-se as amostras, como mostra a Figura 1.

[pic 2]

Figura 1. Amostras aplicadas na sílica-gel. (2), (4) e (6) são padrões de β-naftol, ácido cinâmico e anilina, respectivamente.

A placa de sílica-gel apresenta grupos hidroxila (-OH) em sua molécula, o que a caracteriza por ser altamente polar possibilitando-a formar ligações de hidrogênio e interações dipolo-dipolo com as substancias envolvidas. As diferentes polaridades das moléculas resultam em diferentes forças de adsorção com a sílica-gel e consequentemente diferentes fatores de retenção (Rf), já que as mais polares tendem a ser retidas pela placa devido a maior afinidade, gerando um Rf baixo. A mistura eluente (fase móvel) utilizada tinha polaridade intermediária, sendo esta hexano/acetato de etila 8:2, em que compostos apolares apresentam maior afinidade do que com a sílica-gel.

Após as aplicações nas placas, estas foram colocadas nas cubas cromatográficas previamente prontas com o solvente (hexano/acetato de etila), então corremos a cromatografia até o eluente atingir a marca superior feita na placa. Em seguida, retiramos as placas das cubas deixando o solvente evaporar na capela e seguimos para revelação em luz UV, contornando as manchas das placas e levando-as, posteriormente, para uma cuba saturada com vapores de iodo para uma revelação “permanente”.

Medimos a distância percorrida pelo centro das manchas formadas e calculamos a razão entre tal distância e a distância percorrida pela fase móvel (Rf) obtendo os valores:

Substância	Distância da mancha (cm)	Distância do solvente (cm)	Fator de retenção (Rf)
(1) β-naftol	1,1	3	0,37
(2) Padrão β-naftol	1,0	3	0,33
(3) ácido cinâmico	0,4	3	0,13
(4) Padrão ácido cinâmico	0,3	3	0,1
(5) Anilina	0,9	3	0,3
(6) Padrão anilina	0,95	3	0,32

Fator de Retenção (Rf) é a razão entre as distâncias percorridas pela mancha das substâncias estudadas e pelo eluente, sendo usado para comparar amostras com padrões visando sua identificação, além de evidenciar a força de interação das moléculas com as fases móvel e estacionária envolvidas devido as diferenças de polaridade. Quanto menor o valor de Rf, maior foi a força de adsorção com a fase estacionária.