Relatório Quimica Organica

Engenharia Química

REAÇÃO DE ACOPLAMENTO AZÓICO

Sais de Diazônio – Síntese do corante Vermelho de Monolite

RIBEIRÃO PRETO – SP

OUTUBRO/2015

1. Introdução

O acoplamento azóico é uma reação de substituição eletrófila aromática entre um sal de diazônio e um anel aromático ativado, que pode ser uma anilina ou um fenol, sendo o produto da reação um azoderivado. Na reação, o sal de diazônio não se liga ao composto aromático em qualquer posição, mas em posições definidas. Em derivados do benzeno, o ataque ocorre na posição para em relação ao grupo hidroxila ou amina, ou, quando esta estiver ocupada, na posição orto. Em derivados do beta-Naftol, o acoplamento ocorre na posição 1, mas nunca nas posições 3 ou 4.¹ Esta reação é importante na produção de corantes e indicadores de pH, tais como a tartrazina o o alaranjado de metila. A exploração da cor nunca esteve tão evidente como nos dias de hoje, e muitas indústrias são agora direta ou indiretamente dependentes da disponibilidade de corantes artificiais. Dentre as categorias existentes de corantes estão os ‘azo-corantes’. Estes, indubitavelmente, constituem a classe mais importante de substâncias que promovem cor. A versatilidade desta classe deve-se, grandemente, à facilidade com que os compostos ‘azo’ podem ser sintetizados, e, de fato, quase todas as aminas aromáticas diazotizadas podem ser acopladas com qualquer sistema nucleofílico insaturado para fornecer o produto azo colorido. Se o composto resultante contiver uma amina primária, esta também pode ser diazotizada e acoplada, fornecendo um sistema de maior conjugação. Estendendo a conjugação, ou adicionando sistemas cíclicos maiores ou diferentes grupos doadores de elétrons, uma larga faixa espectral de cores pode ser obtida, com quase qualquer propriedade física ou química desejável. Corantes ‘azo’ contendo dois grupos azo são chamados de compostos di-azo, e aqueles contendo três grupos azo são conhecidos como tri-azo. Reações que envolvem acoplamento de aminas devem constituir um meio-termo. A solução não deve ser demasiadamente alcalina de modo que a concentração do íon diazônio seja baixa, nem tão ácida de tal forma que a concentração de amina livre seja demasiadamente pequena. Verifica-se, na prática, que a reação de acoplamento se produz com maior eficiência em soluções moderadamente ácidas, no caso de aminas, e em soluções moderadamente alcalinas, no caso dos fenóis.

2. Objetivo

Síntese do corante Vermelho de Monolite.

3. Materiais e Reagentes

3.1 Materiais

- Béqueres de 250 mL;

- Provetas de 10 mL;

- Béquer de plástico para banho de gelo;

- Kitassato;

- Funil de Buchner;

- Mangueira para filtração;

- Termômetro;

- Funil de Separação;

- Suporte universal;

- Argola.

3.2 Equipamentos

- Bomba a vácuo;

- Agitador magnético.

3.3 Reagentes

- Ácido clorídrico concentrado;

- ρ-nitro-anilina;

- Nitrito de sódio;

- β-naftol;

- Etanol.

4. Procedimento

a) Pesou-se 3,5g de ρ-nitro-anilina, mediu-se 7,5 mL de água e 7,5 mL de ácido clorídrico concentrado e colocou-se em um béquer de 250 mL.

b) Aqueceu-se até a dissolução.

c) Resfriou-se à temperatura ambiente e adicionou-se 20g de gelo picado.