Relatório Química Orgânica Experimental 2° Estudo Remoto de Laboratório

QFL 345- Química Orgânica Experimental 2° Estudo Remoto de Laboratório

Larissa Lopes de Lima N° USP: 13720046

Neiliane Sima N° 13860432

1. Explique por que o ácido salicílico na presença de anidrido acético leva a formação de aspirina enquanto, esse mesmo substrato, quando reage com excesso de metanol, leva à formação do salicilato de metila.

R: Quando o ácido salicílico reage com excesso de metanol em meio ácido, ocorre uma reação de esterificação, ou seja, reação que transforma ácido carboxílico e álcool em éster e água:

[pic 1]

O mecanismo de reação da esterificação pode ser representado pelo esquema abaixo:[pic 2]

Quando o ácido salicílico reage com o anidrido acético, também ocorre uma esterificação, mas a diferença do ácido salicílico reagindo com excesso de metanol para a reação de ácido salicílico e anidrido acético é que, no momento em que a dupla ligação é restabelecida para a formação da carbonila (etapa 3), em vez de ocorrer a liberação da molécula de água, temos a liberação do ácido acético, o que pode ser observado no esquema abaixo na etapa 4:

[pic 3]

Desse modo, é possível afirmar que o mecanismo de reação para os dois reagentes é o mesmo, o que irá mudar é a complexidade das moléculas e os produtos liberados.

2. Explique, claramente, como se efetua a escolha de um solvente adequado para uma operação de recristalização. Baseado na diferença de solubilidade entre os ácidos salicílico e acetilsalicílico proponha um solvente para recristalização além do tolueno (procure na literatura a solubilidade do ácido acetilsalicílico em diferentes solventes).

R: A escolha de um bom solvente para a operação de recristalização se dá por vários fatores, os principais são:

1. Solubilidade do composto: o composto deve ser solúvel no solvente em elevadas temperaturas, mas insolúvel conforme ocorre o resfriamento da solução. Esse fator é fundamental para permitir a formação dos cristais. Portanto, é importante que o solvente seja escolhido de modo que dissolva o composto a quente, mas que seja insolúvel ao mesmo a frio.
2.  Solubilidade das impurezas: O solvente escolhido deve ser solúvel para as impurezas à temperaturas mais baixas e insolúvel para temperaturas elevadas, não necessariamente em todos os casos, o importante na verdade é que as impurezas sejam solúveis no solvente em baixas temperaturas enquanto o composto está insolúvel. Esse fator permitirá que ocorra a separação do composto desejado das impurezas durante o processo de recristalização, principalmente na etapa de filtração.
3. Estabilidade e polaridade: O solvente deve ser estável para não reagir com o composto cristalizado, além disso, as polaridades precisam ser compatíveis.
4. Volatilidade e ponto de ebulição: É importante que seja observado o ponto de ebulição e quão volátil o composto é, isso porque em casos de solvente volátil, o mesmo pode evaporar muito rapidamente na etapa de resfriamento, prejudicando a formação dos cristais. Além disso, solventes com pontos de ebulição mais altos, geralmente permitem um resfriamento mais lento, auxiliando a formação de cristais maiores e puros.

Apesar do tolueno ser o solvente mais indicado para a síntese, outra alternativa de solvente para a recristalização do ácido acetilsalicílico seria o álcool etílico, isso porque ele é capaz de solubilizar o ácido acetilsalicílico em temperaturas mais elevadas e de precipitar as impurezas ao resfriar a solução. A desvantagem do álcool etílico é o seu baixo ponto de ebulição se comparado ao do tolueno que é de aproximadamente 110oC, enquanto o etanol possui PE de aproximadamente 78oC.

3. Sugira uma composição possível para um comprimido de aspirina tamponada. Que benefícios esta formulação teria?

R: Uma composição possível para um comprimido de aspirina tamponada seria: ácido acetilsalicílico com bicarbonato de sódio, elevando o pH do produto para mais próximo da neutralidade. Os benefícios de se usar o bicarbonato de sódio para tamponar a solução é que esse composto alcalino neutraliza o ácido acetilsalicílico, se tornando menos agressivo para o estômago, ponderado ser a melhor opção para as pessoas com sensibilidade estomacal. Esse processo ocorre porque a reação entre esses dois compostos promove a fragmentação do comprimido através da liberação de CO2 facilitando a absorção do princípio ativo, resultando no ácido acetilsalicílico de sódio, produto que não deixa de conservar as propriedades do ácido acetilsalicílico inicial.

4. Considerando-se que 1 g de AAS dissolve completamente em 450 mL de água à 10oC, quanto do produto seria perdido nos 100 mL de água que a mistura reacional é vertida para finalizar a reação, se esta fosse mantida à 10oC até a filtração do produto? Que diferença a quantidade perdida na água faria para o seu rendimento?

R: Para determinar a quantidade de produto em 100 mL de água, utilizamos a regra de três:

 1 g —---------- 450 mL

X g —---------- 100 mL

X g = 1 g x 100 mL / 450 mL

X g = 0,22 g

Ou seja, nesses 100 mL de água, seriam perdidos 0,22 g de AAS.

Essa diferença na quantidade de produto será significativa para se determinar o rendimento do mesmo. O rendimento de um produto é calculado a partir da quantidade de produto obtida pela quantidade teoricamente esperada:

Rendimento percentual = (Massa obtida do produto / massa teoricamente esperada) x 100

Como houve 0,22 g de AAS perdidos durante o processo, a equação seria:

Rendimento percentual = (Massa obtida do produto - 0,22 g / massa teoricamente esperada) x 100

Desse modo, observa-se que a quantidade de produto perdida afetaria de modo significativo  e negativo o rendimento final do produto.

5. Apresente a equação para a reação de decomposição da aspirina que pode ocorrer durante o procedimento de sua síntese.

R: Durante o processo da síntese, a  aspirina pode sofrer decomposição. A equação química da decomposição pode ser representada por:

2 C9H8O4 → C7H6O3 + C2H4O2

Essa equação mostra a reação em que duas moléculas de ácido acetilsalicílico (C9H8O4) se decompõem em uma molécula de ácido salicílico (C7H6O3) e uma molécula de ácido acético (C2H4O2).

O ácido acetilsalicílico também pode sofrer decomposição térmica quando submetido a altas temperaturas. A reação pode ser representada pela seguinte equação química (simplificada):