Síntese do Ácido Acetilsalicílico

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UNIVERSIDADE CATÓLICA DO SALVADOR - UCSAL

Catarina Vostoka

                  Yasmim Morgana fernandes

                                                                        

Síntese do ácido acetilsalicílico (AAS)

Relatório técnico apresentado após realização de aula prática na disciplina Quimica Organica II, no Curso de Engenharia Química, na Universidade Católica do Salvador.

Profª. Msc Melise Lemos

             Salvador, Ba

                2017

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SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO        3
2. OBJETIVO        4
3. PROCEDIMENTO E MATERIAS UTILIZADOS        5
4. TOXICOLOGIA DOS REGAENTES        7
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO….………………………………………………..8
6. CONCLUSÃO        10
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ……………………………………………..11

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1. INTRODUÇÃO

O ácido acetilsalicílico (AAS), popularmente conhecido como Aspirina é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não-esteroides (AINE) utilizado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e também como antiplaquetário. É, em estado puro, um pó de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel em água, facilmente solúvel no álcool e solúvel no éter. Apesar de ser produzida em laboratório, a Aspirina, foi obtida a partir da salicilína, substância que é extraída da casca do Salgueiro.

 No século V a.C., Hipócrates, médico grego e pai da medicina científica, escreveu que o pó ácido da casca do salgueiro ou chorão (que contém salicilatos mas é potencialmente tóxico) aliviava dores e diminuía a febre. Os nativos americanos usavam-no também para dores de cabeça, febre, reumatismo e tremores. O princípio activo da casca, a salicina ou ácido salicílico, foi isolado na sua forma cristalina em 1828, porém, essas preparações impuras limitavam seu uso.

Em 1894, Felix Hoffman, um jovem químico que se juntou à Bayer com o encargo        de modificar a estrutura do ácido salicílico, conseguiu sintetizar o ácido acetilsalicílico, finalmente registrado com o nome de aspirina no dia 1 de fevereiro de 1899. Sendo uma das sínteses mais importantes e difundida no mundo todo e o primeiro fármaco a ser sintetizado na história da farmácia, e também o primeiro a ser vendido em tabletes.

Síntese é o processo que permite produzir uma determinada substância partindo-se, em geral, de substâncias mais simples. No caso do ácido acetilsalicílico a sua síntese ocorre a partir da acetilação do ácido salicílico que consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com o anidrido acético sendo que o ácido acético é eliminado durante o processo sendo que é necessária a utilização de ácido sulfúrico como catalisador que reage com o anidrido acético primeiro para torná-lo mais reativo para a reação seguinte com o ácido salicílico pois sem o catalisador a reação ocorreria porém o tempo para que essa reação ocorrer seria muito maior.

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1. OBJETIVO

Sintetizar o ácido acetilsalicílico através da acetilação de um ácido e purifica-la através do processo de recristalização.

1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL E MATERIAIS UTILIZADOS

MATERIAIS UTILIZADOS:

- Erlenmeyer;

- Pipeta;

- Papel de Filtro;

- Funil de Büchner;

- Kitassato;

- Béquer;

- Bastão de Vidro;

- Frascos de Vidro;

- Aparelho para determinação do ponto de fusão;

- Ácido Salicílico;

- Anidrido Acético;

- Ácido Sulfúrico Concentrado;

- Água Gelada e gelo;

- Água Quente;

- Banho Maria;

- Etanol.

- Termômetro;

- Tubo de ensaio;

- Acetato de Etila;

-Capilares;

- Balao de fundo redondo 3 bocas;

Pesou-se 2,1220g de ácido salicílico (PM=138,1) e colocou-se o material em um frasco de Erlenmeyer de 50 mL. Adicionou-se 5,0 mL de anidrido acético (PM= 102,1, d= 1,08 g/mL), seguido de 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agitou-se o frasco suavemente até dissolver o ácido salicílico. O balão foi aquecido cuidadosamente em um banho de vapor em cerca de 50° C por 10 min. O balão foi esfriado até a temperatura normal. O ácido acetilsalicílico começou a cristalizar. E logo em seguida as paredes do balão foi raspada com um bastão de vidro, esfriando a mistura ligeiramente em banho de gelo. Quando a cristalização se completou, adicionou-se 50 mL de água e esfriou-se a mistura em um banho de gelo.

Coletou-se o produto por filtração a vácuo em um funil de Büchner. Usou-se uma pequena quantidade de água gelada para ajudar a transferir os cristais para o funil. Enxaguou-se os cristais várias vezes com pequenas porções de água gelada. Passou-se ar por sucção através dos cristais que estão no funil de Büchner até que os cristais estiveram livres do solvente. Removeram-se os cristais para secar ao ar. Pesou-se o produto bruto e calculou-se o rendimento percentual de ácido acetilsalicílico bruto.