Solubilidade de compostos orgânicos

[pic 1] Ministério da Educação Universidade Tecnológica Federal do Paraná Licenciatura em Química/Engenharia Química

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Andressa Mikota Araújo, Caroline Rodrigues Queles, Hilary Caroline Cabral Magon, Matheus Felipe Mileski Lopes*, Sarah Larissa Vieira.

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1. INTRODUÇÃO

A solubilidade dos compostos é de extrema importância na química e em suas diversas áreas. Na química orgânica é possível determinar a espécie de uma substância por meio de testes de solubilidade em alguns solventes. O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação entre a espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), e pode ser definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em condições de equilíbrio (MARTINS; LOPES; ANDRADE, 2013). A solubilidade está diretamente ligada a estrutura molecular das substâncias, principalmente com a polaridade das ligações e o momento de dipolo. O momento de dipolo é o resultado do somatório vetorial das polaridades individuais das ligações. Se o momento de dipolo for igual a 0 a molécula é apolar (não forma polaridade), caso contrário a molécula formará polaridade (os elétrons serão mais fortemente atraídos para o átomo do elemento mais eletronegativo), assim sendo caracterizado como uma molécula polar. Sabendo disso seguimos da regra geral de solubilidade “semelhante dissolve semelhante”, ou seja, polar dissolve polar, apolar dissolve apolar e uma mistura entre polar e apolar forma um sistema imiscível (2 fases), lembrando que existem algumas exceções a regra. Portanto a maioria dos compostos orgânicos são insolúveis ou poucos solúveis em agua, pois, a maioria dos compostos orgânicos são apolares e a agua é um composto polar (CLAYDEM; GREEVES; WARREN, 2012).

 

1. OBJETIVOS

1. OBJETIVO GERAL

O objetivo geral é definir se um composto é solúvel ou não em um determinado solvente e classificar o grupo de solubilidade de cada composto desconhecido.

1. OBJETIVOS ESPECÍFICOS

• Avaliar se o composto é solúvel ou insolúvel;
• Identificar cada composto em seu respectivo solvente;

 

1. MATERIAIS E MÉTODOS

1. MATERIAIS

Para realizar a prática de solubilidade de compostos orgânicos, foi utilizado hidróxido de sódio5% (NaOH), ácido clorídrico 5% (HCl), bicarbonato de sódio 5% (NaOH3) e ácido

sulfúrico(H2SO4). Os solutos utilizados foram tolueno, ácido acético, ácido benzoico, álcool sec-butílico, acetona, anilina e naftol-1.

Figura 1.0 – Amostra Teste.

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Fonte: Aula Química Orgânica Experimental (2017).

1. MÉTODOS

As substancias oferecidas estavam com suas informações vedadas, fazendo com que para identifica-las fosse necessário a solubilização das mesmas. Em tubos de ensaio adicionou-se os solutos até então oculto que primeiramente foram misturados a água destilada, pois se caso sejam solúveis tem a necessidade de verificar o pH, com papel tornassol e assim tornar possível a identificação dos compostos através da massa molecular, quando insolúveis em água destilada as misturas foram com NaOH 5% que ao ser solúvel obtém a característica de composto ácido e o oposto caso insolúvel. Sendo assim compostos insolúveis foram misturados com HCl 5% e se solúvel torna-se possível a identificação de aminas e caso insolúveis foram misturados com H2SO4 que caso solúvel torna-se possível a identificação de alcenos, alcinos álcoois cetonas aldeídos compostos nitro, ésteres, éteres e amidos, caso insolúveis torna-se possível a identificação de compostos inertes como alcanos, haletos de alquila e compostos aromáticos. Os compostos solúveis em NaOH 5% foram misturados com NaHCO3 5% para verificar se possui aspeto ácido forte ou fraco e assim caracteriza-los como ácidos carboxílico ou fenóis.

1. RESULTADOS E DISCUSSÃO (TIMES NEW ROMAN, 12, NEGRITO, CAIXA ALTA, JUSTIFICADO)

Na elaboração, fora desempenhado as análises em todos os compostos e complementando a Tabela 1 para obter a nomenclatura dos compostos orgânicos conforme os métodos empregados. Os compostos se encontravam em respectivos tubos de ensaios separados onde se era possível observar as relutâncias dos testes aos reagentes e os resultados se davam quase instantaneamente ao misturar o reagente com o soluto. A primeira ação que fora realizada no composto 1 foi o teste no reagente H2O, cujo resultado foi solúvel e realizado o indicador de reagente com papeis tornassol azul e vermelho, o composto1 foi caracterizado como pH neutro de baixa massa molar. Com base na figura 1 dos compostos e suas devidas características essencialmente de baixa ligação com carbono, o composto um foi considerado Cetona. Ao realizar o procedimento com o segundo composto, seu resultado fora solúvel para H2O e ao testar o pH, o papel tornassol azul ficara vermelho, o caracterizando como um composto ácido com baixa massa molar do grupo de ácidos carboxílicos. Os ácidos carboxílicos têm um grupo carbonila ligado a um grupo hidroxila. É chamado de grupo carboxila a junção de carbonila+hidroxila. (SOLOMONS; FRYHLE; 2011). De acordo com a Figura 1, o único exemplo que possui dois carbonos na sua ligação e uma dupla ligação com oxigênio era o ácido acético, sendo a nomenclatura do segundo composto. A análise realizada com o composto 3, sucedeu á solúvel em H2O de pH neutro ao não reagir com nenhum dos tornassóis vermelho e azul.

Os álcoois possuem grupo hidroxila O

-H ligado a carbono saturado, e por possuir pH neutro de baixa massa molar, o composto 3 foi considerado álcool sec-butílico. O composto 4 sobressaltou nas análises como insolúvel em H2O.Porém ao legalizar testes em tubos de ensaios diferentes, o composto reagiu com os reagentes NaOH e NaHCO3. Conforme os métodos de solubilidade de compostos utilizados para a realização desta pratica, os compostos que não reagem com H2O, reagem com NaOH, mas não reagem com e NaHCO3 são considerados ácidos fracos do grupo fenóis. Os fenóis têm como características serem solúveis em bases fortes (NaOH e NaHCO3) e são caracterizados pela presença de uma hidroxila (OH) ligada a um anel aromático. Dentre os exemplos caracterizados encontrados na Figura 1 em conjunto com as relutâncias conclusivas são de que o composto 4 é o ácido benzoico. O composto 5 produziu resultados semelhantes a analises do composto 4, os resultados expressaram insolúvel para H2O, solúveis para NaOH, porém insolúvel para NaHCO3. Com isso concluímos que o composto 5 é o 1- naftol. O composto 6 sobressaltou uma diferença dentre todos os compostos. O mesmo não solubilizou com nenhum reagente nos quais foram utilizados. O composto 6, devido a sua não reação com nenhum reagente inclusive ácido sulfúrico que fora testado com uma amostra do composto6 dentro das conformidades da capela, foi considerado um composto não miscível. Fora considerado o composto Tolueno, pois conforme a Figura 1, era o único com estas devidas características de compostos inertes. O composto 7, não for solúvel em água e nem mesmo em NaOH, que é uma base forte, porém o composto fora solúvel em HCl, sendo considerado uma amina, e a única considerada anilina.