Solubilidade dos Compostos Orgânicos

                                               

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

EXPERIMENTO 1: SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

                            Professor: Antonio Luiz Braga

                                                                 Estudante: Nathalia Walendowsky Knihs,

         

Florianópolis,

Setembro/2022

1. INTRODUÇÃO

A solubilidade de um soluto é definida como a  quantidade máxima de um soluto que irá dissolver em quantidade específica de solvente a uma temperatura específica (CHANG; OVERBY, 2019). No caso deste experimento, as definições de solubilidade: solúvel, parcialmente solúvel e insolúvel tem um senso qualitativo.

A solubilidade das substâncias está diretamente ligada com sua polaridade, como fala Bruice (2006) substâncias polares dissolvem em solventes polares e substâncias apolares se dissolvem em solventes apolares. Na química orgânica a polaridade das substâncias é muito importante não só para identificação de compostos desconhecidos, mas também para a síntese e separação de produtos.

A análise de solubilidade em diferentes solventes também pode nos fornecer informações sobre a presença de importantes grupos funcionais ou classes de compostos orgânicos, estas classes podem ser observadas na Tabela 1.

Tabela 1: Classes de solubilidade dos compostos orgânicos

S2	Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.).
SA	Ácidos monocarboxílicos com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos.
SB	Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos.
S1	Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos.
A1	Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de cinco átomos de carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para.
A2	Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono, -dicetonas, compostos nitro com hidrogênio em , sulfonamidas.
B	Aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres.
MN	Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre contendo mais de cinco átomos de carbono.
N1	Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e nove, éteres com menos de oito átomos de carbono, epóxidos.
N2	Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes) e cetonas (além das citadas em N1).
I	Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados.

Fonte: Roteiro da apostila de química orgânica experimental UFSC

1. OBJETIVOS

Determinar a classe de solubilidade de três amostras desconhecidas. Definir os índices de refração das substâncias líquidas e o ponto de fusão das substâncias sólidas. Por fim, com os dados coletados e auxílio da tabela com vinte e nove compostos, determinar os compostos desconhecidos.

1. EXPERIMENTAL

Foram escolhidas 3 substâncias desconhecidas entre as cinco opções, uma substância sólida, numerada com o número 3 e duas líquidas, numeradas por 5 e 15.

Em um tubo de ensaio foi colocado 1 mL de solvente e então adicionado um pouco da substância desconhecida, a ponta de uma espátula, no caso da substância 3 e algumas gotas para as substância 5 e 15, algumas vezes a solução formada foi aquecida para acelerar a cinética da reação. Este procedimento foi repetido várias vezes com diferentes solventes até chegar a classe de solubilidade conforme mostra o esquema da Figura 1.

Figura 1: Esquema de classificação dos compostos pela solubilidade

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Fonte: Roteiro da apostila de química orgânica experimental UFSC

Ao encontrar a classe de solubilidade de cada substância o índice de refração das substâncias líquidas foi medido, assim como o ponto de fusão para a substância sólida. A tabela 2 foi utilizada como auxílio para descobrir as substâncias desconhecidas.

Tabela 2: Possíveis compostos desconhecidos

Acetanilida	Álcool isoamílico	Diclorometano
Acetato de isoamila	Álcool t-butílico	Etanol
Acetato de sódio	Benzaldeído	Glicina
Acetona	Benzilamina	Hidroquinona
Ácido acético	Benzoato de sódio	1-Iodo-4-nitrobenzeno
Ácido acetilsalicílico	4-Cloroanilina	Naftaleno
Ácido adípico	Ciclohexano	Sacarose
Ácido 4-aminobenzóico	Ciclohexanol	Tolueno
Ácido benzóico	Ciclohexanona	p-Toluidina
Ácido salicílico	Cloreto de t-butila

Fonte: Roteiro da apostila de química orgânica experimental UFSC