Síntese do Ácido Acetilsalicílico

[pic 1]

               UNIVERSIDADE FEDERAL DE GOIÁS – Regional Catalão

CURSO DE QUÍMICA

DISCIPLINA: Química Orgânica Experimental[pic 2]

DOCENTE: Me. Estefânia Viano da Silva

                     

                     

Preparação da Acetanilida

Geraldo Sousa Gonçalves Neto               Matrícula: 201517182

Letícia Stéfanny Lamim de Menezes      Matrícula: 201506290

Catalão - GO, 17 de março de 2017.

1. RESUMO

A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada a partir de uma reação de acetilação da anilina. Nesta prática reagiu-a com anidrido acético, sob influência de solução tampão e catalisador, necessários para o processamento da reação e respectiva obtenção. Submeteu-a em refluxo e realizou-se o teste de confirmação, que foi positivo. Assim, calculou-se o rendimento da obtenção da acetanilida, que foi favorável. O ponto de fusão também foi verificado, comprovando considerável pureza do produto obtido. Desta forma, o que foi proposto foi realizado com eficiência e todos os estudos, como o mecanismo de síntese, foram contemplados.

1. INTRODUÇÃO

No âmbito da química orgânica, a reação essencial dos ácidos carboxílicos e derivados é caracterizada pelo mecanismo de adição-eliminação que ocorre em seus átomos de carbono acílico (carbonila). O processo global no caso da substituição acílica ocorre pelo mecanismo de adição-eliminação nucleofílica.1

      A acilação de uma amina é uma reação ácido base de Lewis, em que o grupo amino básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo de carbono carboxílico. As amidas podem ser preparadas de várias maneiras, partindo de cloretos de acila, anidridos de ácido, ésteres, ácidos carboxílicos e sais carboxílicos. Todos estes métodos envolvem reações de substituição nucleofílica por amônia ou uma amina em um carbono acílico.1

       A acetanilida, uma amida secundária de fórmula molecular C8H9NO e estrutural mostrada na Figura 1, tem a mesma função do paracetamol, atuando como analgésico (aliviando a dor) e antipirético (reduzindo a febre) na farmacologia.2 Introduzida em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina, a quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.3

[pic 3]

Figura 1: Fórmula estrutural da acetanilida.

        Ela pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação, a reação global, ilustrada na Figura 2, situa parcialmente sobre sua obtenção.3

[pic 4]

Figura 2: Reação global da síntese de acetanilida.

       Após sua síntese, a acetanilida pode ter seu grau de pureza medido a partir do ponto de fusão, um composto sólido de alto grau de pureza funde-se a uma temperatura bem definida, e apresenta um intervalo que não excede 0,5 – 1,0ºC. Caso requerido, ela pode ser purificada através de uma recristalização usando carvão ativo, que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida.4

1. OBJETIVO

        Sintetizar a acetanilida, realizar seu teste de confirmação e purificação. Assim, compreendendo os conceitos por detrás e o mecanismo para a obtenção desta amida secundária.

1. PARTE EXPERIMENTAL

1. Materiais e reagentes

• Anilina
• Balão de fundo Redondo 250 mL
• Anidrido acético
• Provetas de 25 mL (3)
• Zinco em pó
• Papel de filtro
• Ácido acético glacial
• Funil de Buchner
• Pisseta com água destilada
• Kitassato
• Bastão de vidro
• Pinça metálica
• Agitador magnético
• Condensador de refluxo
• Barra magnética
• Balança
• Manta aquecedora
• Água destilada gelada 500 mL
• Vidro relógio
• HCl 20%

1. Procedimento experimental

Síntese:

Em um balão colocou-se 20 mL de anilina (20,5 g); 20 mL de anidrido acético (21,5 g); 20 mL ácido acético (21 g) e 0,1 g de zinco em pó (em capela). Misturou-se os ragentes cuidadosamente e lentamente, já que a reação que foi processada era altamente exotérmica. Adicionou-se pedras de ebulição após a mistura resfriar um pouco, adaptou-se um condensador de refluxo e aqueceu-se suavemente a mistura por 30 min. Em seguida, transferiu-a, ainda quente, para um béquer contendo cerca de 250 mL de água destilada gelada, agitando continuamente. Resfriou-se, filtrou-se à vácuo e lavou-se com água gelada. Secou-se ao ar ou em estufa a 50 oC e pesou-se. Determinou-se o ponto de fusão da acetanilida obtida e comparou-se com o descrito na literatura.

Reação de confirmação:

Em tubo de ensaio, colocou-se alguns cristais de acetanilida e adicionou-se 1 mL de solução aquosa a 20% (v/v) de HCl. Observou-se a insolubilidade do produto. Paralelamente, em outro tubo, repetiu-se o ensaio com uma gota de anilina, ao invés de acetanilida; observou-se a solubilização da anilina, em contraste com o comportamento da acetanilida.

1. RESULTADO E DISCUSSÃO

       Ao reagir a anilina com anidrido acético, o par de elétrons não ligante da anilina ataca o carbono acila do anidrido acético, forçando o par de elétrons da ligação dupla C-O a se deslocar para a esfera eletrônica do oxigênio, fazendo com que se forme o intermediário tetraédrico. Na segunda etapa, ocorre a desprotonação da anilina por uma reação ácido-base intramolecular e a conversão do grupo carboxila em um bom grupo abandonador. Na última etapa o par de elétrons do oxigênio acila restaura a ligação dupla, finalizando com a eliminação do ácido acético e a formação da acetanilida, como mostra o mecanismo abaixo.