Sintese Do Acido Benzoico

SINTESE DO ACIDO BENZOICO

O ácido benzóico é um composto natural encontrado na maior parte dos frutos, especialmente nas bagas. O ácido benzóico e os benzoatos são utilizados como conservantes alimentares (E210-E213) contra leveduras e bactérias. Concentrações altas resultam em um gosto amargo, o que limita a sua aplicação. Para propósitos comerciais, o ácido benzóico é preparado quimicamente a partir do tolueno.

O ácido benzóico será obtido oxidando o álcool benzílico com uma solução de permanganato de potássio.

Procedimento:

Coloque em um balão 40 mL de AGUa, 1,6 g de permanganato de potássio (KMnO4) e 0,8g de carbonato de sódio (Na2CO3). Agite bem o balão até que todo o KMnO4 e o Na2CO3 estejam completamente dissolvidos. Acrescente neste mesmo balão 1 mL de álcool benzílico.

Prenda um condensador de refluxo ao balão, aqueça a mistura a 90ºC em banho-maria por uma hora; deixe a mistura esfriar, acidifique com ácido clorídrico concentrado (6 mL) e observe a precipitação do MnO2. Adicione uma solução aquosa a 20% de bissulfito de sódio, com agitação, até que dióxido de manganês esteja completamente dissolvido e reste apenas um precipitado branco de ácido benzóico. Caso não ocorra a precipitação do ácido benzóico, adicione algumas gotas de ácido clorídrico concentrado até o meio ficar ácido. Quando a mistura estiver fria, filtre o ácido benzóico e lave-o com água fria. Recolhe o sólido obtido, deixe secar e pese.

Questões:

1. Escreva a equação da reação.

2. Calcule o rendimento da reação.

3. Qual o agente oxidante e o agente redutor nesta reação?

4. Por que devemos acidificar o meio após o término da reação de oxidação?

5. Além da oxidação de álcoois primários, procure outros métodos para a preparação de

cetonas.

Descarte de resíduos: A solução ácida deve ser neutralizada com uma solução saturada de bicarbonato de sódio. Após diluição pode ser descartada na pia.

Os resíduos contendo resíduos de MnO2 devem ser descartados em frascos de metais pesados.