Relatorio De Organica Sn1

INDICE

SEÇÃO DESCRIÇÃO PÁGINA

1 INTRODUÇÃO........................................................................................ 2

2 OBJETIVOS............................................................................................. 3

3 PARTE EXPERIMENTAL...................................................................... 4

3.1 Equipamentos Utilizados.......................................................................... 4

3.2 Reagentes Utilizados................................................................................ 4

3.3 Procedimento Prático................................................................................ 4

4 RESULTADOS E DISCUSSÃO............................................................. 8

5 CONCLUSÃO.......................................................................................... 10

REFERÊNCIAS....................................................................................... 11

1 – INTRODUÇÃO

Halogenoalcanos, também conhecidos como haloalcanos ou haletos de alquila são compostos orgânicos em que um ou mais dos átomos de hidrogênio do alcano são substituídos por átomos de flúor, cloro, bromo ou iodo. O método mais usual de preparação dos haletos de alquila é a utilização de álcoois anidros reagindo com Ácido Cloridríco, Fluorídrico ou Iodidrico em uma reação de substituição. Uma representação básica para a formação de haletos de alquila a partir de um álcool qualquer seria:

ROH + HX  RX + H2O (X = Cl, Br, I)

Halogeonalcanos são classificados de acordo com a posição do átomo de halogênio em sua cadeia carbônica.

O Cloreto de t-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como alcóois. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem, SN1, com o álcool terciário t-Butanol, visto que álcoois terciários podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adição de Ácido clorídrico concentrado.

A reação SN1 de síntese do Cloreto de t-Butila se dá em três passos. A primeira etapa, a rápida (e reversível), consiste na protonação do álcool, seguida por uma etapa bem mais lenta de perda de água onde é formado o relativamente estável carbocátion terciário. Na etapa final o carbocátion é rapidamente atacado pelo íon Cl- para formar o aleto de alquila. Uma representação para o mecanismo seria:

A caracterização de um haleto de alquila se aproveita do fato do átomo de halogênio pode ser facilmente retirado do composto. Os dois testes usuais, e que permitem classificar o haleto estruturalmente são o teste com Iodeto de Sódio (que se dá via uma reação de substituição SN2) e o teste com Nitrato de Prata (que se dá via uma reação de substituição SN1).

2 – OBJETIVOS

Sintetizar o Cloreto de t-Butila a partir da reação Sn1 do Álcool terciário t-Butanol. Realizar a separação de fazes utilizando o método com funil de separação. Identificar o composto obtido através do teste com Nitrato de Prata.

3 – PARTE EXPERIMENTAL

3.1 – Equipamentos Utilizados:

Anel Suporte;

Becker;

Erlenmeyer;

Bastão de vidro;

Proveta;

Funil de separação;

Agitador magnético com aquecimento;

Suporte de madeira;

Funil de Vidro;

Algodão;

3.2 – Reagentes Utilizados:

Álcool butílico terciário – 15 mL;

Ácido clorídrico concentrado – 35 mL;

Solução saturada de bicarbonato de sódio – 25 mL;

Sulfato de Sódio Anidro – 1,5g;

Solução de alcoólica de nitrato de prata a 10% - 1 mL;

3.3 – Procedimento Experimental:

Primeiramente foram medidos em provetas, separadamente, 15 mL de álcool t-butílico e 35 mL de ácido clorídrico, que foram misturados em um erlenmeyer e agitados, em agitador magnético, durante o período de cinco minutos.

Passado o período, a mistura foi transferida para um funil de separação, onde foram adicionadas duas gotas do indicador, depois o funil foi tampado, invertido, abriu-se a torneira e fechou em seguida, e deixou-se em repouso por um minuto com a tampa aberta. Posteriormente foi decantada a fase aquosa, inferior.

Foram acrescentados 25 mL de água ao funil com o produto orgânico, agitou-se a mistura brevemente e foram separadas as fases, sendo a aquosa descartada.

Logo após foram adicionados 35 mL de bicarbonato de sódio a 5% ao produto presente no funil; o mesmo foi agitado (com a tampa aberta) até a completa mistura do conteúdo, tampado e invertido cuidadosamente. Deixou-se escapar a pressão e agitou-se durante um minuto, abrindo cuidadosamente para liberar a pressão. O passo seguinte foi a separação de fase, em que a do bicarbonato foi desprezada,