A Preparação e Purificação da Acetanilida

UNIVERSIDADE REGIONAL DE BLUMENAU

CENTRO DE CIÊNCIAS TECNOLÓGICAS

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA

PAULA HAHNE

THAYNÁ MARANA FISCHER DE SOUZA

VINÍCIUS RUAN DELMONEGO

Experimento 9: Preparação e Purificação da Acetanilida – Obtenção e Purificação da Acetanilida a Partir da Anilina.

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Blumenau, 11 de novembro de 2015

1. Introdução

O composto orgânico acetanilida (C8H9NO), está presente no grupo amidas. Esta substância é encontrada em sua forma sólida em temperatura ambiente, coloração branca, inodora, solúvel em água e na maioria dos solventes orgânicos. No momento, destaca-se como um importante intermediário sintético na obtenção de corantes e fármacos.  Foi um dos primeiros analgésicos a ser inseridos por volta de 1884 com o nome de febrina, com a finalidade de substituir os derivados de morfina.

Essa substância tem a mesma função do paracetamol (popularmente conhecido como “Tylenol”) devido ao seu desempenho como antipirético (reduz a febre) e analgésico (alivia a dor). Seu ponto de fusão está entre 114 e 118 °C. Entretanto, seu uso é controlado pelo governo, por ser tóxica e causar graves danos ao sistema fisiológico.      

A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação (AMARAL, 1980). Nota-se sua formação durante a síntese orgânica, pela formação de cristais brancos que ficam contidos no fundo do recipiente. Após sua síntese, ela pode ser purificada através da recristalização.

Compostos orgânicos sólidos obtidos por meio de reações química dificilmente são puros e apresentam impurezas que acabam se formando em reações secundárias junto com o produto desejado. A purificação de compostos impuros acontece por meio da cristalização a partir de um ou misturas de solventes. Esse método é conhecido como recristalização e fundamenta-se na diferença de solubilidade entre o composto e suas impurezas. Condições desejáveis do solvente para a recristalização: não deve reagir com a substância, não ter um alto PE, alto poder de dissolução da substância a ser purificada em temperaturas elevadas e um relativo baixo poder de dissolução em temperaturas baixas.

1. Objetivos

Purificar compostos orgânicos, estabelecer as condições para a escolha do solvente de recristalização, apresentar as condições para a obtenção de cristais com o máximo de pureza, preparar e purificar acetanilida empregando os conhecimentos adquiridos.

1. Justificativa

Engenheiros químicos necessitam compreender os processos de preparação e purificação da acetanilida por recristalização, pois é um dos métodos de purificação mais empregados na indústria química. O composto acetanilida é de suma importância nas indústrias farmacêutica e de corantes, além de ser bastante interessante estudar sua síntese para introduzir o conceito de economia atômica. Tal conceito foi formulado na década de 90 por Trost e Sheldon, o qual diz respeito a utilizar meios de síntese menos agressivos ao meio ambiente e obter o produto desejado com o máximo de conversão e seletividade.

1. Desenvolvimento teórico

4.1.        Síntese da Acetanilida

As aminas são obtidas pela reação entre um ácido ou derivado de ácido (cloreto de acila, anidrido, éster e outros) e uma amina. Se esta última for tratada com anidrido acético, se resultará numa amida.  Com o mesmo intuito para síntese da acetanilida (uma amida sólida à temperatura ambiente e de cor branca) é mostrado na Figura 1.

Figura 1 – Reação de sintetização da acetanilida.

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A acetanilida1, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina2, a partir do ataque nucleófilo do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3, seguido de eliminação de ácido acético 4, formado como um subproduto da reação.  

Com a Figura 2, é possível visualizar o mecanismo da reação citada acima, onde o par de elétrons disponíveis da anilina ataca o carbono polarizado da molécula do anidrido acético, quebrando a ligação do anidrido e assim formam-se um intermediário e um subproduto (ácido acético).

Figura 2 – Mecanismo da reação de sintetização da acetanilida.

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1. Recristalização

A recristalização é o principal método para a purificação dos compostos orgânicos sólidos. Compostos obtidos a partir de fontes naturais ou de reação de misturas, quase sempre contêm impurezas. Estas impurezas podem incluir uma combinação de impurezas insolúveis, solúveis e coloridas. Para se obter um composto puro, estas impurezas devem ser removidas. Cada impureza é removida em uma determinada etapa do processo de recristalização.

Para entender o processo de recristalização, deve-se primeiramente considerar o comportamento da solubilidade. Afirma-se frequentemente que “semelhantes dissolvem semelhantes”, mais corretamente, deve-se afirmar que “compostos com características estruturais semelhantes vão ser solúveis um no outro”. Algumas características estruturais que podem afetar a solubilidade incluem polaridade e capacidade de formar ligações de hidrogênio. Por exemplo, um composto tendo poucos carbonos e um grupo funcional álcool, espera-se que sejam solúveis em solventes que possuem poucos carbonos e de grupo funcional álcool, ou qualquer outro solvente polar, e a ser menos solúvel em solventes apolares.

Um composto geralmente apresenta um dos três comportamentos geral da solubilidade: (1) o composto tem uma solubilidade elevada em ambos solventes quente e frio. (2), o composto tem uma baixa solubilidade em ambos solventes quente e frio, e (3) o composto tem uma elevada solubilidade em solvente quente e uma baixa solubilidade em solvente frio. Solventes dos quais apresentam os dois primeiros comportamentos, não são úteis recristalizar um composto. Já um solvente que demonstra o terceiro comportamento é o que melhor se adequa para uso do solvente na recristalização.