As Síntese de Aromas

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Química Orgânica

2º Ano, Bioquímica

Ano letivo: 2017/2018

Síntese de aromas

Reações de Esterificação

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Docente: Paula Cristina M. F. Castilho

Discentes: Helena Fernandes,

Gabriela Barreto,

Rúben Nascimento

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Índice

Objetivos        3

Resumo        3

Palavras-chave        3

Introdução        3

Reações​ ​e​ ​seus​ ​mecanismos        5

Materiais        6

Reagentes e suas propriedades        6

Procedimento experimental        7

Tratamento de resultados        8

Cálculos (dados fornecidos pelos grupos)        8

Espetros de infravermelho        10

Conclusão        12

Frases de Risco e Segurança        13

Frases de risco        13

Frases de Segurança        14

Bibliografia        16

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Objetivos:

        Este trabalho experimental tem como principal objetivo sintetizar ésteres aromáticos, por meio da esterificação do ácido acético glacial, juntamente com os álcoois fornecidos para cada um dos grupos, em refluxo ácido. O produto será isolado, através de várias extrações, e por fim, destilado no evaporador rotativo para obter o aroma, que será caraterizado pelo seu cheiro e pela espectroscopia no infravermelho.

Resumo:

        Neste trabalho, realizou-se a síntese de ésteres responsáveis pelo aroma de alguns frutos, através de reações de esterificação. Estas reações foram feitas, a partir da reação do ácido acético glacial com vários álcoois, distribuídos, aleatoriamente, pelos diferentes grupos. Os álcoois utilizados, foram butan-1-ol, butan-2-ol, octan-1-ol, 3-metilbutan-1-ol.  O grupo que utilizou o álcool butan-1-ol, obteve como produto, etanoato de butilo. O grupo butan-2-ol, obtiveram como produto o acetato sec-butilo. O álcool octan-1-ol, obteve o etanoato de octilo e por fim, o álcool 3-metilbutan-1-ol, obteve o etanoato de 3-metilbutilo.

Palavras-chave: aromas, álcoois, ésteres, esterificação, infravermelho.

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Introdução:

        Os ésteres são compostos comuns, como por exemplo, os óleos vegetais, como o azeite, são misturas de diversos ésteres derivados de ácido carboxílicos de cadeia longa. São derivados dos ácidos oxigenados pela substituição dos seus hidrogénios ionizáveis por radicais derivados de hidrocarbonetos. Quando derivados de ácidos orgânicos possuem a fórmula geral R-COO-R’.

        Os ésteres de baixo peso molecular possuem um odor agradável, devido às baixas massas moleculares e alta volatilidade, presentes em flores e frutos.

        Este também são utilizados como flavorizantes, uma vez que concedem aos alimentos e medicamentos, aromas e sabores específicos.  

        O método mais utlizado em processos industriais e em laboratórios para obtenção de ésteres é a reação reversível entre um ácido carboxílico e um álcool (Fig.1).[pic 3]

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Esta reação é conhecida como reação de esterificação de Fisher. Estes tipos de reações produzem água e são facilitadas, a partir, do aumento da temperatura do meio da reação, e na presença de um catalisador ácido de Brnsted-Lowry. Se esta reação não possuir, tal catalisador, esta ocorre lentamente, devido à sua reversibilidade. [pic 5]

Este ácido catalisa tanto na reação direta (esterificação) como na reação inversa (hidrólise do éster). Devido à reversibilidade, é possível obter o produto desejado por aplicação da lei de Le Chatelier, ocorrendo o deslocamento da reação no sentido da formação dos produtos requeridos, usando o excesso de um dos reagentes (normalmente o álcool) ou removendo um dos produtos à medida que a reação ocorre (geralmente, a água). A remoção da água é possível adicionando-se uma substância que a absorva e não interfira na reação.

Os ésteres não são muito solúveis em água, pelo que a sua formação pode ser observada conforme, o aparecimento de uma segunda fase líquida no recipiente de reação.

Uma característica que diferencia os ácidos carboxílicos dos ésteres é o seu cheiro. Os ácidos têm, geralmente, cheiros desagraváveis, enquanto que os ésteres têm normalmente aromas agradáveis e, como por exemplo, a fruta. Por exemplo, o ácido butanoico (CH3CH2CH2COOH) cheira a manteiga rançosa, enquanto que o butanoato de etilo constitui o principal composto responsável pelo aroma de ananás. [pic 6]

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Reações​ ​e​ ​seus​ ​mecanismos:

1. O ácido acético reagindo com Butan-1-ol, irá originar etanoato de butilo com água: [pic 8]

1. O ácido acético reagindo com Butan-2-ol, irá originar acetato de sec-butilo com​ ​água:

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1. ​Ácido acético reagindo com Octan-1-ol, irá originar etanoato de octilo com água: [pic 10]

1. ​​​Reação de ácido acético com 3-metilbutan-1-ol, originará etanoato de         3-metilbutilo​ ​com​ ​água: [pic 11]

Materiais:

- 2 Balões de fundo redondo de 25ml e 100ml;
- 3 Pipetas volumétricas de 10ml, 20ml e 25ml;
- 1 Pipeta graduada de 5ml;
- 1 Erlenmeyer de 50ml;
- 2 Gobelés de vidro de 100ml e 500ml;
- 1 Proveta de 100ml;
- 1 Funil de Buchner;
- 1 Kitasato de 100ml;
- 1 Funil de separação de 250ml (com suporte, argola e garra);
- 1 Condensador com tubos de borracha;
- 1 Cabeça de destilação com adaptação para termómetro;
- 1 Alonga;
- 1 Vidro de pesagem;
- 1 Termómetro;
- 1 Espátula;
- 1 Placa de aquecimento;
- Papel de filtro;
- Papel indicador