Condensação de Claisen-Schmidt. Síntese de Benzalacetofenona

Condensação de Claisen-Schmidt. Síntese de benzalacetofenona

Curso de Engenharia Química, Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, RS, Brasil.

Palavras Chave: Benzalacetofenona, condensação de Claisen-Schmidt, Benzaldeído, acetofenona.

Introdução

        O objetivo deste experimento é obter a benzaloacetofenona, a partir da condensação de Claisen-schmidt entre a acetofenona e o benzaldeído. Uma reação aldólica  que começa com dois compostos carbonilados diferentes, e reagem com uma base,  é chamada de reação aldólica cruzada. Quando são usadas duas cetonas como componentes, as reações aldólicas cruzadas são denominadas de Claisen-Schmidt. No momento que são usadas bases como o hidróxido de sódio, as cetonas não se autocondensam significativamente.  

Metodologia

             Em um Erlenmeyer de 125 mL adicionou-se 15 mL de uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 10%, 9 mL de etanol e 3,5g de acetofenona. Resfriou-se a mistura em banho de gelo sob agitação e depois foi adicionado 3 mL de aldeído benzóico, gota a gota. A solução foi mantida por duas horas a temperatura de 25-30°C e com agitação constante.

        Após passar o tempo para a mistura reagir, raspou-se o Erlenmeyer coms o bastão de vidro, para que os cristais fossem precipitados e foi feita a filtragem a vácuo no funil de Buchner. Deixou-se secar o produto a temperatura ambiente e após foi feito seu ponto de fusão e determinado o rendimento da reação.

Resultados e Discussão

        A reação do experimento pode ser representada da seguinte forma, na figura 1 abaixo:

[pic 1]

Figura 1: Síntese da benzalacetofenona

        A síntese da benzalacetofenona (C15H12O), pode ser obtida através da condensação de Claisen-Schimidt do benzaldeído (C7H6O) e da acetofenona (C6H8O), como representada na figura 1.

        O mecanismo da reação ilustrada acima consiste na base ( hidróxido de sódio) remover um próton de uma molécula de acetofenona, para formar um íon enolato estabilizado por ressonância. Esse íon enolato ataca o carbono carbonílico da molécula do benzadeído.        

        A molécula de água doa um próton para o composto formado, e assim acontece a desidratação que produz o benzalacetona. Após uma segunda reação com o benzaldeído temos a formação da benzaloacetofenona.

        Para que não houvesse a formação de produtos secundários, foi utilizado o banho de gelo para que não acontecesse o ataque indevido do enolato, que foi formado a partir da acetofenona, na própria acetofenona.

        Os resultados obtidos no final do experimento mostraram que a massa de produto obtida foi de 4,6470g. Com isso foi possível realizar o cálculo estequiométrico, onde o valor teórico era de 5,8867g, o que nos mostra que o papel desempenhado na execução do experimento foi satisfatório. E isto pode ser comprovado no cálculo do rendimento da reação que foi de 78,94%.