PREPARAÇÃO DE UM CORANTE: ALARANJADO DE METILA

Preparação de um corante: Alaranjado de Metila.

Turma: 04003                        Data: 04/06/2019

Introdução

Resultados e Discussão

No experimento em questão preparou-se o corante e indicador ácido-base alaranjado de metila. O seu preparo requer duas etapas: a diazotização, e a segunda etapa chamada de acoplamento azo.

Na etapa de diazotização, dissolveu-se 0,316g de NaCO3 em 25 mL de água, adicionou-se então 0,996g de ácido sulfanílico, e aqueceu-se até completa dissolução. Em temperatura ambiente adicionou-se 0,418g de nitrito de sódio e esfriou-se a solução para então adicionar 1,25 mL de ácido clorídrico. Nesse processo ocorre a formação in situ de ácido nitroso. O mecanismo dessa reação pode ser observado a seguir:

Figura 1. Mecanismo da formação do íon nitroso.2[pic 1]

Figura 2. Mecanismo da etapa de diazotização para a formação do sal de diazônio.2[pic 2]

Mantém-se em suspensão o sal de diazônico formado e em banho de gelo até sua utilização.

Para a etapa de acoplamento azo, mistura-se 0,7mL de N,N-dimetilanilina e 0,5mL de ácido acético glacial. Com o auxílio de uma pipeta de Pasteur adiciona-se esta solução à suspensão previamente preparada. A formação de um precipitado vermelho de heliantina é mantido em banho de gelo por 10 minutos.

Figura 3. Reação para a formação da heliantina.2[pic 3]

Lentamente adicionou-se aproximadamente 8 mL de hidróxido de sódio 10% à mistura em banho de gelo. Houve então a formação do alaranjado de metila.

Figura 4. Reação para a formação do Alaranjado de Metila.2[pic 4]

Levou-se a solução à ebulição e adicionou-se 2,5g de cloreto de sódio para garantir que o sódio seria o contra íon da molécula. Resfriou-se a mistura e filtrou-se a mesma para realizar a recristalização. Após o processo, guardou-se o filtrado para pesagem. A massa do produto obtida foi 1,713g.

Sabendo que N,N-dimetilanilina é o reagente limitante calculou-se o rendimento obtendo-se 94,4%.    

Conclusões

Referências Bibliográficas

2. Acesso em: