Preparação e Purificação da Acetanilida.

Sumário

1 - OBJETIVO        

2 - INTRODUÇÃO TEÓRICA        

Acetanilida        

3 - MATERIAIS E MÉTODOS        

3.1 Reagentes:        

3.2 Equipamentos e vidrarias:        

3.3 Procedimento:        

Parte 1:        

Parte 2:        

3.4 Esquema de aparelhagem:        

3.5 Propriedades Físico-Químicas dos Reagentes        

Anilina:        

Ácido clorídrico concentrado:        

Acetato de sódio:        

Anidrido acético:        

Carvão ativado:        

4 - RESULTADOS E DISCUSSÕES        

4.1 Cálculo de massa teórica da anilina:        

4.2 Cálculo para rendimento da reação:        

5 - CONCLUSÃO        

6 - REFERÊNCIAS:        

1 - OBJETIVO

Obtenção a acetanilida através do método de reação de acetilação, analisar, purificar e efetuar o cálculo de rendimento da reação.

        

2 - INTRODUÇÃO TEÓRICA

Acetanilida

A acetanilida é um composto orgânico, possui formula química C8H9NO é brilhante, inodoros, estável ao ar, de massa molecular 135,16 g/mol, tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius, possui gosto ácido. Possui grande teor de solubilidade em álcool, éter, glicerol, água a quente, acetona e clorofórmio. É considerada uma substancia tóxica por ingestão.

A descoberta se deu a partir de um ato acidental realizado por Cahn e Hepp no ano de 1886 por sua ação que reduz a temperatura e traz alivio a dor (antipirética), sendo nomeada inicialmente por antifibrina, foi um dos primeiros analgésicos a substituir os derivados da morfina. Em 1984 Julius Axelrod e Bernard Brodie através de estudos descobriu que acetanilida em altas concentrações nas hemácias provocava uma anemia funcional, podendo também causar danos ao fígado e também aos rins. A partir deste estudo os cientistas procuraram um composto com menos toxidade para ser utilizado como analgésico, descobrindo o paracetamol.

É uma amida secundária, que pode ser sintetizada através da reação de acetilação  anilina, após este processo é necessário uma etapa posterior para a separação e purificação do produto sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Está reação é dependente do pH, sendo necessário o uso de uma solução tampão.

É muito utilizado na área de fármacos por ser de fácil obtenção, não utilizando equipamentos sofisticados, sendo o tempo de síntese relativamente pequeno e o rendimento é considerado em uma escala bem proveitosa deste processo.

3 - MATERIAIS E MÉTODOS

3.1 Reagentes:

Anilina

Ácido clorídrico concentrado

Acetato de sódio

Anidrido acético

Álcool etílico

Carvão ativado

Água destilada

Gelo

3.2 Equipamentos e vidrarias:

Béquer de 500mL

Bagueta

Cuba de vidro

Funil de buchner

Vidro de relógio

Bomba de vácuo

Papel de filtro

3.3 Procedimento:

Parte 1:

Em um béquer de 500mL, adicionaram-se 4mL de ácido clorídrico concentrado em 250mL de água destilada. Em seguida, adicionaram-se 5mL de anilina. Misturou-se a solução.

Adicionaram-se ao mesmo béquer, 6mL de anidrido acético, sob agitação, e 25mL de solução de acetato de sódio 33%.

Agitou-se, resfriando em banho de gelo preparado em uma cuba de vidro.

Filtrou-se à vácuo, Acetanilida obtida. Lavou-se com água destilada para escorrer.

Colocou-se o papel de filtro com o filtrado em um vidro de relógio, e deixou-se secar.

Parte 2:

Dissolveu-se a Acetanilida em 100mL de água quase fervente, contendo 2,5mL de álcool etílico.

Adicionaram-se 0,25g de carvão ativo, agitando constantemente durante 5minutos.

Filtrou-se à quente.

Recristalizou-se o filtrado em banho de gelo previamente preparado em cuba de vidro.

Filtrou-se novamente a amostra.

Colocou-se o papel de filtro com o produto em um vidro de relógio e deixou-se secando à temperatura ambiente.

Calculou-se o rendimento.

3.4 Esquema de aparelhagem:

1. Preparação de solução:

[pic 1]

1. Resfriar em banho de gelo:

[pic 2]

1. Filtrar à vácuo:

[pic 3]

1. Deixar secar a temperatura ambiente:

[pic 4]

1. Dissolver em água fervente:

[pic 5]

1. Recristalizar:

[pic 6]

1. Filtrar:

[pic 7]

1. Deixar secar e calcular o rendimento:

[pic 8]

3.5 Propriedades Físico-Químicas dos Reagentes

Anilina:

Propriedades físico-químicas: líquido, amarelado, inflamável.

Aplicações: utilizada em corantes.

Toxidez: tóxico se ingerido.

Ácido clorídrico concentrado:

Propriedades físico-químicas: líquido, translúcido, incolor ou levemente amarelado, pH 2.

Aplicações: sado na produção de corantes, hidrólise de amidos e proteínas, produção de tintas, couros.

Toxidez: corrosivo e irritante para a pele.

Acetato de sódio:

Propriedades físico-químicas: sólido, pó fino, branco, pH 7,0-9,2.