Relatorio quimica organica

ESTUDO DE HALETOS ORGÂNICOS

Objetivo

        Produzir e estudar haletos orgânicos.

Introdução Teórica

        Os haletos orgânicos compreendem os haletos de alquilo e os haletos de  arilo.  Os haletos  de  alquilo  têm  fórmula  geral  R  -  X,  onde  R representa um alquilo simples.

Ex.:                 [pic 1]               [pic 2]

                        (cloreto de vinila)                     (2-cloro-2-metil-butano)

        Nos haletos de arilo, os compostos possuem um halogênio ligado diretamente a um anel aromático. A fórmula geral é Ar - X, onde Ar representa um anel aromático.

Ex:        C2H6Br               ou           [pic 3]

    (Bromo benzeno)

        Os haletos orgânicos são importantes na medida em que são utilizados na síntese de compostos orgânicos de praticamente todas as funções, como veremos a seguir:

a)        Síntese de Grignard (síntese de hidrocarbonetos):

 H3C - CH2 - Cl       +          H3C - MgCl  →            H3C – CH2 – CH3    +   MgCl2

Cloro- etano                   cloreto de eti-magnésio               propano

b)        Método de Hoffman (síntese de aminas).

H3C – Br    +         H3C – CH2 – O – Na      →   H3C – CH2 – O – CH3    +    NaBr

Bromo-etano         etóxido de sódio                      metóxi-etano  

c)        Síntese de Williamson (síntese de éteres).

H3C – H2C - Cl  +  Propanoato de prata   →   Propanoato de etila      +    AgCl                                                                            

(Cloro-etano)                            

        Dentre os haletos mais utilizados na indústria podemos encontrar o clorofórmio, o tetracloreto de carbono, o cloreto de etila, o BHC (Benzeno Hexa-Clorado) e o DDT (Dicloro-Difenil-Tricloroetano).

        O clorofórmio pode ser obtido por reação halofórmica, que é reação de uma cetona (ou de um álcool) com cloro e hidróxido de sódio.

        Se substituirmos o cloro por bromo e iodo, podemos obter também, respectivamente o bromofórmio e o iodofórmio.

Materiais e Reagentes

Materiais

        Béquer de 250 mL,  Proveta  graduada,  Bagueta de vidro, Funil  de separação,  Pisseta, Cadinho de vidro sinterizado,  Kitassato,  Suporte  universal, Argola de ferro, Mufa.

Reagentes

        Água deionizada, Iodeto de potássio, Acetona, Solução de Hipoclorito de sódio.

Procedimento

A.) Pesar em uma balança analítica 0,5g de iodeto de potássio e dissolver em 100mL de água deionizada contida em um béquer de 250 mL.

B.) Adicionar 10 mL de acetona e agitar com a bagueta de vidro.

C.) Adicionar, gota a gota, 60 mL de solução de hipoclorito de sódio, através de um funil de separação. Durante a adição da solução de hipoclorito, agitar a solução do béquer constantemente com a bagueta de vidro.

D.) Após a precipitação de todo o iodofórmio (precipitado amarelo), deixar decantar por 15 min.

E.) Filtrar a vácuo em cadinho de vidro sinterizado, previamente pesado.

F.) Secar o precipitado a 60 °C por 10 min.

G.) Esfriar e pesar.

H.) Anotar todos os dados obtidos:

Massa do cadinho vazio

Massa do cadinho + iodofórmio

Massa do iodeto de potássio

I.) Determinar a massa do produto obtido.

Resultados

Massa do cadinho vazio

35,27g + 0,38g (papel de filtro) = 35,65g

Massa do cadinho + iodofórmio

36,14g(seco depois de 10 min)

Massa do iodeto de potássio

0,5g

        A mistura do iodeto de potássio com a água e acetona resultou em uma solução de cor transparente.

        O procedimento foi feito em duas partes, pois o funil tinha suporte para apenas 50ml, então colocamos os 50ml e depois mais 10ml que ficaram faltando.

        Durante a mistura do hipoclorito de sódio, a mistura fica amarela, mas conforme se agita ela volta a ficar transparente.

        Passado no filtro o papel de filtro ficou completamente amarelo, se percebia apenas pequenas quantidades de solido, depois de seco ficou um solido amarelo (pó).

        A massa total do produto obtido depois da secagem de 10 min foi de 36,14g, depois de uma secagem de 24h diminuiu para 35,94g, ou seja obtivemos uma pequena quantia de apenas 0,29g, um pouco a mais da metade da quantidade utilizada total de iodeto de potássio.

Questionário

1)  Analisando  a  reação  de  obtenção  de  clorofórmio  a  partir  de  uma  cetona, equacione a reação de formação do iodofórmio a partir da acetona e do hipoclorito de sódio.

Reação entre NaClO e KI

[pic 4]

Reação entre Propanona e Iodo

[pic 5]

Reação da etapa de clivagem para formação do Iodofórmio

[pic 6]

Reação geral

[pic 7]

2)  Qual a aplicação dos compostos obtidos por reação halofórmica?

        No Brasil, temos a desinfecção e oxidação da água que são realizadas pela adição de cloro, nas formas de gás cloro e hipoclorito de sódio. Na oxidação da água com cloro formam-se vários subprodutos clorados, sendo o clorofórmio em mais concentrado.