Solubilidade de compostos orgânicas

UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAONAS[pic 1]

ESCOLA SUPERIOR DE TECNOLOGIA

ENGENHARIA QUÍMICA

GILLANE ROSAS BATISTA

KAREN ANDREA DA SILVA XAVIER

VANDERLÉIA DE DEUS MATEUS

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Relatório solicitado para obtenção de nota parcial referente à 1ª aula prática da disciplina de Química Orgânica e Bioquímica Experimental.

Prof. Responsável: Dr. Geverson Façanha da Silva

MANAUS

2017

LISTA DE TABELAS

SUMARIO

1. INTRODUÇÃO

O processo de solubilização de um composto químico é o resultado da interação entre a espécie o qual se quer solubilizar, chamado de soluto, com a substância que irá dissolvê-la, conhecido como solvente, portanto, sendo apresentado como uma certa quantidade de soluto que irá dissolver numa quantia de solvente pré-definida, essas parcelas são condicionadas a um equilíbrio, logo, é um termo quantitativo (MARTINS, LOPES & ANDRADE,2013).   Caracteriza-se como uma propriedade física de importância para o comportamento das substancias químicas, atuando nas seguintes áreas: farmacêuticas, matérias e ambientais.

A propriedade da solubilidade de um composto orgânico tem relação conforme a sua estrutura molecular, especificamente, com a polaridade que as ligações apresentam, e da espécie química, que se apresenta como momento dipolo. Os estudos feitos por Johannes Diderik van der Waals (1837-1923), explica o comportamento das ligações intermoleculares entres as substâncias, devido a polaridade das ligações covalentes entre o arranjo molecular (CONSTATINO, 2005).

Entende-se por polaridade quando se tem um átomo com maior eletronegatividade ligado a um átomo com menor eletronegatividade, e esse puxa os elétrons para si formando a polaridade; o contrário, quando os dois átomos ligados possuem um compartilhamento de elétrons similar, a molécula não apresentará polaridade, logo, ela é classificada como apolar. Para os compostos apolares as forças das ligações que são feitas entre soluto/solvente e soluto/soluto prevalece as forças de dispersões de London, o qual enuncia que existe um dipolo temporário em um átomo, fazendo com que o átomo mais próximo possua característica similar, consequentemente, atraindo-se, ocorrendo quando as moléculas estão bastante próximas, mas não é exclusividade de compostos apolares (BROWN et.al.,2005).

Pela regra empírica da solubilidade “semelhante dissolve semelhante”, substâncias que são polares só dissolverá substancias que também apresentam polaridades, assim como, compostos apolares dissolverão compostos apolares. Isso é expresso pela afinidade eletrônica que ocorre nas suas interações intermoleculares (ALBRECHT, MAIA & BIANCHI,2007).

Para que haja essa dissolução entre os compostos, um fator primordial é a energia envolvida no sistema, no conjunto de dissolver um soluto sólido e solvente líquido, ocorre 3 situações:

1. separação das moléculas do sólido;
2. 2- separação das moléculas do líquido;
3. interação das moléculas do soluto com o solvente.

Portanto, considera-se fundamental a energia livre do sistema (ΔG = ΔH –TS), o qual esse evolui para o estado de menor energia, com a combinação da entalpia (H) e o conjunto (TΔS). Essa observação é feita na justificativa que só haverá a dissolução se a energia for suficiente para quebrar as barreiras da ligação dos compostos do soluto e solvente (MARTINS, LOPES & ANDRADE,2013).

A entropia (ΔS) está relacionada a desordem, logo, o sistema tendem a isso, e quando o soluto está junto ao solvente o grau de desordem é maior do que o soluto separado do mesmo, então, a entropia favorece sempre a dissolução. Observando a energia livre de Gibbs citada acima e sabendo que a entropia favorece a dissolução, a espontaneidade e a não espontaneidade é analisada através do estudo entre a entalpia e a entropia; se a variação da entalpia for negativa, ero ou um valor positivo mas baixo classifica a reação como espontânea, caso, a variação da entalpia for positiva, a entropia não deixará que a energia chega a um valor positivo, então, o sistema não será espontâneo (BRUICE,2006). Logo, essa análise considera a regra empírica de que semelhantes dissolve semelhantes, pois para solutos e solventes com mesma polaridade, muita energia é adquirida na separação das moléculas dos solutos e não há energia suficiente para compensar a ligação feita entre soluto e solvente, com a ajuda da entropia a dissolução é favorável, então sendo uma reação espontânea. Com essa justificativa, alguns compostos são listados como solventes orgânicos: Hexano, benzeno, éter, acetona, acetato de etilo, metanol, etanol, etc. Outros compostos como álcoois, ácidos carboxílicos e composto de cadeia pequena são solúveis em água (CONSTATINO, 2005).

A solubilidade entre soluto e solvente é muito dependente da temperatura, por isso, é necessário um valor padrão, com valores máximos e mínimos. O valor estabelecido para a análise é de 3% pv (três partes em peso do soluto por 100 partes do volume do solvente). Considerando a solubilidade dos compostos, há uma divisão de categorias:

1. a reação química é a força predominante;
2. 2-a solubilidade envolve as forças intermoleculares,

A primeira é utilizada na identificação de grupos funcionais, e a segunda é útil na determinação de solventes para recristalização, analises espectrais (NETO,2004).

Na investigação de substâncias orgânicas desconhecidas, observa-se o desempenho dela mediante a: água, solução de NaOH 5%, solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de HCl 5%, e ácido sulfúrico concentrado (SILVA,2013). O composto é posto nessas condições para que a haja a interação das moléculas e é nesse momento que existe as interações de ligações polares e apolares, assim, haverá a dissolução e mediante isso, determina-se quais os grupos funcionais e posteriormente o composto em sua essência. Por exemplo, se a substância desconhecida é misturada a água e ela não se dissolve, infere-se que naquela amostra há um grupo funcional apolar, como os hidrocarbonetos.