Fundamentos de Química Orgânica e Biotecnologia

UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO[pic 1]

Fundação Instituída nos termos da Lei nº 5.152, de 21/10/1966 – São Luís - Maranhão

CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE BALSAS

BACHARELADO INTERDISCIPLINAR EM CIENCIA E TECNOLOGIA - BICT

 

Profa. Queli Cristina Fidelis

Disciplina: Fundamentos de Química Orgânica e Biotecnologia

Estudo dirigido I

1. Sugira explicações para os calores de combustão para os compostos da tabela.

Compostos	Calor de combustão (kJ/mol)
Ciclohexano	- 120
Ciclohexadieno	- 232
Benzeno	- 208

2. Embora quase todas as espécies orgânicas estáveis tenham átomos de carbono tetravalente, sabe-se que existem espécies que possuem átomos de carbonos trivalentes. Os carbocátions são uma destas classes de compostos.

a) Qual é a relação existente entre um carbocátion e um composto de boro trivalente como o BF3?

b) Quantos elétrons de valência possuem o átomo de carbono carregando positivamente?

c) Que tipo de hibridação deve possuir esse átomo de carbono?

d) Qual é a geometria do carbocátion?

3. Um carbânion é uma espécie que tem um carbono trivalente carregado negativamente.
a) Qual é relação existente entre um carbânion e um composto de nitrogênio trivalente como o NH3?

b) Quantos elétrons de valência possuem o átomo de carbono carregado negativamente?

c) Que tipo de hibridação deve possuir esse átomo de carbono?

d) Qual e a geometria do carbânion?

4. Abaixo estão desenhadas as projeções de Newman para os confôrmeros mais estáveis do 1,2-dibromoetano (A) e do 1,2-diidroxietano (B). Justifique, para cada caso, a maior estabilidade destas conformações.

[pic 2]

5. O (+)-limoneno (estrutura abaixo) é um monoterpeno natural, presente em elevada concentração nas cascas de frutas cítricas, como a laranja.

[pic 3]

1. Determine a configuração do centro assimétrico presente na molécula do (+)-limoneno;
2. Desenhe a estrutura do seu enantiômero, indicando sua configuração;
3. Sabendo que o (+)-limoneno possui valor de [α]D25= +123,8°, qual deve ser o valor de [α]D25 de seu enantiômero?

6. Abaixo segue a representação dos confôrmeros cadeiras (A e B) do metilciclohexano e suas projeções de Newman. Faça o mesmo para o 1,2-diclorociclohexano e 1,3- dibromocicloexano.

[pic 4]

Fonte: Souto, C.R.O.; Duarte, H.C. Química da Vida. Natal: EDUFRN, 2006.

7. Abaixo tem-se dois pares de enantiômeros para o 1-cloro-3-metilciclopentano. Desenhe a partir desses compostos quatro pares de diasteroisômeros.

[pic 5]

Fonte: Souto, C.R.O.; Duarte, H.C. Química da Vida. Natal: EDUFRN, 2006.

 8. Explique qual fator favorece a reação entre a N,N-dimetilanilina e o cátion benzenodiazônio. Se substituir a N,N-dimetilanilina pela N-metil-benzamida a reação ocorrerá com formação de um produto análogo ao da reação abaixo? Justifique sua resposta.