SÍNTESE DO ÁCIDO P- NITRO-ACETANILIDA
Por: Roberta Natany • 26/11/2019 • Abstract • 788 Palavras (4 Páginas) • 280 Visualizações
UNIVERSIDADE CATÓLICA DO SALVADOR[pic 1]
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II
PROFª. MELISE LEMOS
CURSO: ENGENHARIA QUÍMICA
SÍNTESE DO ÁCIDO P- NITRO-ACETANILIDA
Roberta Natany
Gabrielle Cazumbá
Suzane
SALVADOR
2017
Roberta Natany
Gabrielle Cazumbá
Suzane
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
[pic 2]
SALVADOR
2017
Sumário
1. INTRODUÇÃO 4
2. OBJETIVOS 7
3. MATERIAIS 7
4. REAGENTES 7
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 8
6. RESULTADOS E DISCUSSÃO 9
7. CONCLUSÃO 12
8. REFERÊNCIAS 13
INTRODUÇÃO
Compostos aromáticos, também conhecidos como hidrocarbonetos aromáticos, apresenta um fenômeno chamado aromaticidade. Caracterizado pela presença de um ou mais anéis benzênicos, apresentando uma estabilidade maior do que o esperado para um composto insaturado.
A grande estabilidade deste composto faz com ele apresente reações de substituição eletrófilica aromática (SNAr) ao invés de reações de adição, ou seja, um dos seus hidrogênios é substituído.
O estudo dos compostos aromáticos teve inicio com a descoberta de uma novo hidrocarboneto pelo químico inglês Michael Faraday em 1825, que intitulou o hidrocarboneto de Benzeno. Faraday extraiu o benzeno de um resíduo líquido obtido após o aquecimento do óleo de baleia com a finalidade de produzir gás para iluminação de edifícios em Londres. (BRUICE, P. Y.. Química Orgânica.Quarta Ed., vol. 2. São Paulo: Person Prentice Hall, 2006)
O termo aromaticidade surgiu em 1855, foi usado pela primeira vez pelo químico alemão August Wilhelm Von Hoffman, associando à fragrância de certos compostos, como o Benzeno. Porém esse termo nem sempre está relacionado ao odor das substâncias. O termo é usado para indicar uma característica de um composto químico, tais como ao constante movimento de elétrons livres pela sua cadeia, formando ligações simples e duplas alternadamente.
Em 1865, Erich Hückel, o criador da teoria estrutural, propôs a primeira estrutura definida para o benzeno (SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B..Química Orgânica 1. Sétima Ed.. Rio de Janeiro: LTC, 2001). Segundo Hückel, para que um composto cíclico e planar seja aromático, é necessário que uma nuvem de elétrons conjugados tenha 4n + 2 elétrons π, sendo n um número inteiro, como ilustradas na FIGURA 1.
[pic 3]
Figura 1 - Forma representativa da estrutura de benzeno (Fonte: Info Escola)
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A deslocalização dos elétrons nas moléculas com estruturas cíclicas e planar, faz com que o benzeno seja classificado como um nucleófilo, sendo suscetível ao ataque do eletrófilo. Quando ocorre o ataque do eletrófilo, é formado um carbocátion intermediário, havendo a perda da aromaticidade. Para restabelecer a aromaticidade, o anel perde um próton do sitio de ataque eletrófilo e a aromaticidade é restaurada. O resultado é a substituição de um hidrogênio, do anel, por um eletrófilo. (SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B..Química Orgânica 1. Sétima Ed.. Rio de Janeiro: LTC, 2001)
Reação de Nitração
OBJETIVOS
- Descrever a Síntese da p-nitro-acetanilida através da reação de SEAr da acetanilida.
- Calcular o rendimento do produto experimental
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- Erlenmeyer |
- Papel de Filtro; |
- Funil de Büchner; |
- Béquer; |
- Bastão de Vidro; |
- Kitassato; |
- Termômetro; - Banhos de aquecimento - Chapa de aquecimento e agitação magnética - Suporte Universal - Agitador magnético |
- Vidro de Relógio - Espátula - Banhos de Aquecimento |
REAGENTES
- Anidrido Acético Glacial;
- Acetanilida;
- Ácido Sulfúrico Concentrado;
- Água Gelada e gelo;
- Hidroxido de Potassio;
- Solução de sulfato ferroso amoniacal
- Ácido nítrico;
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Etapa I - Síntese do p-nitroacetanilida
Pesou-se 2,5g de acetanilida, previamente seca e pulverizada e adicionou o material em um Erlenmeyer de 50 mL, com 3mL de ácido acético glacial. Nessa mistura, adicionou-se sob agitação, cerca de 6,25 mL de ácido sulfúrico concentrado. Em seguida, o Erlenmeyer foi colocado em banho de gelo e resfriado até atingir a temperatura de 0-2ºC .
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