TrabalhosGratuitos.com - Trabalhos, Monografias, Artigos, Exames, Resumos de livros, Dissertações
Pesquisar

A SÍNTESE DA ACETANILIDA

Por:   •  28/6/2022  •  Trabalho acadêmico  •  718 Palavras (3 Páginas)  •  100 Visualizações

Página 1 de 3

SÍNTESE DA ACETANILIDA

INTRODUÇÃO

O termo genérico “acilação” cobre todas as reações que resultam na introdução de um

grupo acila em um composto orgânico. No caso específico da introdução de um grupo

acetila, a reação recebe o nome de “acetilação”. Acetilação é frequentemente utilizada

para proteger o grupo funcional amina de aminas primárias e secundárias. Aminas

acetiladas são pouco sensíveis à oxidação, pouco reativas a reações de substituição

aromática e pouco propensas a participar em muitas das reações típicas de aminas livres.

O grupo amina (no caso a anilina) pode ser regenerado facilmente por hidrólise ácida ou

básica (QOE, 1999).

Segundo Saraiva, a acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma

de flocos. É solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e

benzeno. É uma amida secundária e possui ponto de fusão na faixa de 113° - 115°C e de

ebulição na faixa de 304° - 305°C. Sua fórmula química é C8H9NO. É uma substância

de grande interesse comercial. Além de suas propriedades analgésicas e antipiréticas,

ela é usada pela indústria farmacêutica como um importante intermediário sintético para

obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. É uma amida e

está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de

febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no

entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no

sistema de transporte de oxigênio.

A anilina se mostra solúvel em solução aquosa de ácido clorídrico pelo fato do

grupamento fenil desta ser considerado um retirador de elétrons, ou seja, ele drena a

densidade negativa do nitrogênio, como o nitrogênio tem um par de elétrons livres, e

por conseguinte, pode atuar como uma base de Lewis. A acetanilida possui além de um

grupo fenil, um grupo aceto preso ao nitrogênio, que é outra retirador de densidade

eletrônica, pois o oxigênio é o segundo elemento mais eletronegativo da tabela

periódica, sendo assim, o par de elétrons naturais do nitrogênio estará menos disponível

para agir como base (BARBOSA, 2010).

A síntese da acetanilida (Figura 1) se da através de uma reação da anilina, a partir do

ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético,

seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação.

(AMARAL, 1980).

Figura 1: Síntese da acetanilida

Fonte: Carvalho (2014)

MATERIAIS

o Béquer

o Papel filtro

o Anilina

o Pipetas

o Funil de Buchner

o Ácido acético glacial

o Anidrido acético

o Acetato de sódio anidro

o Água destilada

o Provetas

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Para a síntese da acetanilida, realizada na aula prática dia 30 de agosto de 2018, foi

adicionado 1,25g de acetato de sódio anidro e pulverizado em um béquer, acrescido de

4,8mL de ácido acético glacial. Em seguida, foi adicionado 4,6mL de anilina e 5,1mL

de anidrido acético em pequenas porções, agitando levemente. Após isto, 25mL de água

destilada foi adicionada e prosseguiu-se com a filtração a vácuo e resfriamento, para

acelerar o processo de cristalização do produto. Por fim, os cristais foram levados para

descansar

...

Baixar como (para membros premium)  txt (5.3 Kb)   pdf (50.2 Kb)   docx (10.6 Kb)  
Continuar por mais 2 páginas »
Disponível apenas no TrabalhosGratuitos.com