Preparação do Salicilato de Metila

Preparação do Salicilato de Metila

1. Ésteres: Sabores e Fragrâncias

        Ésteres são uma das classes de substâncias químicas largamente encontrada na natureza. Os ésteres mais simples tendem a apresentar odores agradáveis. Em mitos casos, os sabores e fragrâncias característicos de flores e frutas devem-se que apresenta a função éster em sua estrutura. Uma exceção importante são os óleos essenciais. As qualidades organolépticas (sabores e odores) de frutas e flores devem-se, freqüentemente, a misturas complexas nas quais predomina um éster. Alguns dos flavorizantes mais comuns estão apresentados na figura abaixo.

Figura 1. Sabores e Fragrâncias de Ésteres

        Fabricantes de alimentos e de bebidas utilizam estes ésteres como aditivos para intensificar o sabor ou o odor de sobremesas e bebidas. Muitas vezes, tais odores ou sabores, não tem uma base natural como é o princípio do “suco de frutas”, o acetato de isopentenila. Um pudim instantâneo que tenha o sabor de Rum pode jamais ter chegado perto da bebida alcoólica. Seu sabor pode ser mimetizado pelo acréscimo de formiato de etila e propionato de isobutila, juntamente com alguns outros componentes minoritários. O sabor e o odor naturais não são exatamente reproduzidos, mas podem convencer muitas pessoas. Freqüentemente, somente uma pessoa treinada, com um alto grau de percepção gustativa, um provador profissional, pode diferenciar um sabor natural e a formulação do flavorizante.

Tabela 1: Composição do Sabor Artificial de Melancia.

Compostos Puros	%	Óleos Essenciais	%
Caproato de alila	5	Óleo de bétula doce	1
Acetao de iso-amila	3	Óleo de abeto	2
Iso-valerato de iso-amila	3	Bálsamo do Peru	4
Acetato de etila	15	Óleo volátil de mostarda	1
Butirato de etila	22	Óleo de conhaque	5
Propionato de terpinila	3	Óleo concentrado de laranja	4
Crotonato de etila	5	Óleo destilado de lima	2
Ácido capróico	8		19
Ácido butírico	12
Ácido acético	5
	81

Raramente se utiliza um único composto em formulações de agentes flavorizantes de boa qualidade. Uma fórmula para a reprodução do odor de melancia, que poderia enganar até um especialista, encontra-se listada na Tabela 1. A fórmula inclui 10 ésteres e ácidos carboxílicos que podem ser sintetizados facilmente no laboratório. Os sete óleos restantes são isolados de fontes naturais

2. Controle da Reação

        Existem numerosos exemplos de reações que apresentam baixo rendimento, pois é atingido um equilíbrio químico desfavorável. Um exemplo é a esterificação, catalisada por ácido, de um ácido carboxílico com um álcool, para a formação de um éster.

Esquema 1. Reação Geral de Esterificação

        Como o equilíbrio desfavorece a formação do éster, ele deve ser deslocado no sentido de formação do produto. Uma das maneiras de se fazer isso é a utilização de excesso de um dos reagentes. Na maioria dos casos, o álcool é o mais barato dos dois reagentes e é o material utilizado em excesso.

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