A REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO E DE TRANSESTERIFICAÇÃO. SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA

[pic 1]

Universidade Estadual de Campinas QO 327 – Química Orgânica II Turmas A+B

Teste 07                                                                        Maio/2021

Nome: Amanda Carregari Martinez                                                RA: 193680

Nome: Mariana Rezende Scursoni                                                RA: 203044

1-

1. Comparando as duas reações, a (2) será mais favorecida, já que cadeias do tipo [pic 2] (que corresponde ao reagente da reação 2) são mais reativas que grupos de ácido carboxílico (correspondente ao reagente da reação 1), que são os grupos onde ocorrerá a reação. Isto porque o cloro é um grupo abandonador melhor do que o grupo -OH, pelo cloro ser um receptor de elétrons melhor.
2. A reação que ocorre em ambas as reações (1) e (2) é a adição nucleofílica acílica que ocorre da seguinte maneira: há a adição do nucleófilo ao carbono eletrofílico da carbonila, o par de elétrons da ligação oxigênio-carbono (C = O) vai para o oxigênio, que resulta em uma carga negativa no oxigênio. Em seguida temos a regeneração da ligação dupla com a saída do grupo abandonador.
3. Poderíamos utilizar os reagentes SOCl2, PCl3 ou PCl5, em que as reações seriam:

[pic 3]

2-

O único que irá reagir será o metilparabeno pois este possui um OH fenólico, que é o grupo que o cloreto de ferro (III) reage formando um complexo OH fenólico – ferro (III), apresentando então uma cor violeta, os demais não possuem grupos fenóis e portanto, a cor não mudaria.

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