Sintese da aspirina

INTRODUÇÃO

O Ácido Acetilsalicílico, princípio ativo do seu pioneiro comercial Aspirina® (Bayer) é um dos medicamentos mais conhecidos e utilizados no mundo, por sua ação analgésica (alivio das dores de leve a moderada), antipirética (alivio da febre), anti-inflamatória e antiagregante plaquetária (Em dosagens mais baixas, como preventivo de acidentes cardiovasculares). Em 1763, o reverendo inglês Edward Stone descreveu os efeitos medicinais da casca do salgueiro no alívio dos sintomas da malária; a partir daí, começaram os experimentos até 1799 quando Félix Hoffman, químico da farmacêutica Bayer desenvolveu o Ácido Acetilsalicílico que conhecemos hoje. No mundo, são produzidas 40 mil toneladas de ácido acetilsalicílico por ano, droga sobre a qual já foram publicados mais de 26 mil trabalhos científicos. [pic 1][pic 2]

OBJETIVO

Síntese do Ácido Acetilsalicílico

METODOLOGIA

Foram pesados 3,0g de ácido salicílico, adicionado a 6ml de anitrito acético e 6 gotas de ácido sulfúrico; O béquer com a mistura foi colocado em banho-maria à 55°C durante 15 minutos; Em seguida, fora adicionado 30ml de H2O destilada e agitado; Colocado em banho de gelo para resfriamento e em seguida filtrado à vácuo.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

De acordo com a equação realizada, o rendimento da síntese foi de 114,3%, superior ao esperado, apontando um possível desvio de qualidade. Fato que se explica pela pesagem do experimento antes de sua secagem total; A água destilada foi adicionada à mistura com o intuído de decompor o excesso de anidrido acético; Foi percebido durante o banho-maria um forte cheiro de vinagre, que é devido ao ácido acético formado na reação; Notou-se também um aumento da temperatura da mistura, resultado da reação química entre esta e o ácido sulfúrico que fora adicionado.

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CONCLUSÃO

Durante o resfriamento da mistura, esperava-se que houvesse a cristalização do ácido acetilsalicílico (acetilação do ácido salicílico com o anidrido acético), no entanto, foi possível observar em pequena quantidade, em relação ao esperado, o que aponta uma falha de operação entre a saída do banho-maria para o banho de gelo, ou deste até a filtragem; Embora o resultado tenha sido superior à 100%, este possível erro de operação também pode ter interferido no resultado final, sendo impossível calcular a quantidade real do produto esperado.

BIBLIOGRAFIA

GUILHON, G.M,S.P. Química orgânica experimental. Belém: UFPA, 2009.

SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2002. 474 p.

VARELLA, D. A descoberta da Aspirina – Dr. Drauzio Varella, Disponível em http://drauziovarella.com.br/drauzio/a-descoberta-da-aspirina/ Acesso em 16 Abr 2014

Amaral, Alexandra Aparecida, et al. "TRABALHANDO A QUÍMICA ORGÂNICA ATRAVÉS DA HISTÓRIA E SÍNTESE DA ASPIRINA." Anais do SEPE-Seminário de Ensino, Pesquisa e Extensão da UFFS 4.1 (2014).