A Síntese da Acetanilida

Universidade Federal do Rio de Janeiro

Síntese da Acetanilida a partir de Anilina

e Anidrido acético

Professor: Carlos Kaiser

Alunos: Pedro Antunes e Raul Vitor

Rio de Janeiro, 14 de Setembro de 2022

1- Introdução

1.1 Acetanilida

A acetanilida foi descoberta de maneira acidental por Arnold Kahn e Paul Hepp em

1886. Inicialmente foi usada como um dos primeiros analgésicos a substituir os derivados

da morfina. Contudo, apesar do potente efeito analgésico, pode causar efeitos negativos no

corpo, tais como: antiespasmódico, aumento da pressão arterial, ação diurética,

estimulante cerebral e muscular e vasomotor.

Atualmente, é utilizado como reagente orgânico, precursor para a síntese de

penicilina e outras drogas, incluindo o paracetamol (BOWDEN et al., 2003).

Consiste em uma amina secundária obtida através da acetilação da anilina. A

síntese ocorre a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono da carbonila

do anidrido acético, seguido de eliminação do ácido acético que é um subproduto da

reação.

1.2 Acetilação do grupo amina

A acetilação de uma amina é uma reação ácido-base de Lewis, em que um grupo

amino básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo de carbono carboxílico, a

acetilação possui como objetivo principal a proteção do grupo funcional amina primária ou

secundária, pois as aminas aciladas são menos suscetíveis à oxidação, menos reativas em

reações de substituição em aromáticos, possuem menos tendência a participar em muitas

reações típicas das aminas típicas. O grupo pode ser regenerado por hidrólise ácida ou

básica.

1.3 Objetivo

Este relatório tem como finalidade descrever a prática realizada em laboratório. A

prática, por sua vez, tem como objetivo a síntese da acetanilida através da anilina e ácido

acético.

2- Materiais e métodos

2.1 Materiais

● Becher de 100 mL

● Bastão de Vidro

● Funil de Büchner

● Papel de filtro

● Vidro de relógio

● Dois tubos de ensaio

● Proveta de 50 mL

● Anilina

● Anidrido acético

 2.2 Tabelas

Reagentes/Produtos P.F.(°C) P.E.(°C) Densidade Aspecto Solubilidade

(g/mL) Físico agua (g/mL)

Anilina -6,3 184,1 1,02 Incolor (Liq.) 3,6/100

Anidrido Acético -73,1 139,5 1,08 Incolor (Liq.) Reage

Acetanilida 114,3 304 1,22 Branco(Sol.) 0,4/100

Reagentes/Produtos M.M.(g/mol) Massa(g) Volume(mL) Mols

Anilina 93,13 4,1 4 0,044

Anidrido Acético 102,09 4,8 4,5 0,047

Acetanilida 135,17

Reagentes/Produtos Toxicidade e Primeiros Socorros

Periculosidade

Anilina Risco de ser inalado , Em caso de:

ingerido , ou entrar Inalação - Se alocar para um local arejado

em contato com a Ingestão - Enxaguar a boca com água e

pele consultar um médico

Contato com a pele - Lavar exaustivamente

com água

Anidrido Acético Risco de ser inalado , Em caso de:

ingerido , ou entrar Inalação - Se alocar para um local arejado

em contato com a Ingestão - Enxaguar a boca com água e

pele consultar um médico

Contato com a pele - Lavar exaustivamente

com água

Acetoanilida Risco de ser inalado , Em caso de:

ingerido , ou entrar Inalação - Se alocar para um local arejado ;