Síntese e purificação da Acetanilida

Experimento 6:

Síntese e Purificação da acetanilida

1 - Resumo

Este experimento consistiu na síntese da anilina a partir de uma reação de acilação, com anilina e anidrido acético como reagentes, tendo um rendimento de 94,98%. Além disso, foi realizada a purificação por cristalização da amostra e a submessão dela a espectroscopia no infravermelho, o qual apontou a presença da acetanilida na amostra final obtida e uma alta pureza.

Pavavras-chave: acetanilida, reação de acilação, anilina, anidrido acético, cristalização.

2 - Resultados e discussão

A acetanilida é uma amida de nome oficial N-fenil-acetamida. Ela é um produto orgânico sólido à temperatura ambiente e de cor branca. Tem importante função medicamentosa como analgésico e antipirético.

Sua descoberta fica por volta de 1886 pelos pesquisadores Cahn and Hepp com o nome de antifebrina.

Sua síntese é baseada em reações de acilação. Reações de acilação consistem na inserção de um grupo acilo/acila a um composto orgânico. A figura 1 ilustra um grupo acila. Esse tipo de reação tem como produtos ésteres ou amidas.

Figura 1 - Grupo Acila

Para a produção das amidas são geralmente empregados aminas e cloretos de ácidos carboxílicos ou aminas e anidridos acéticos.

Neste experimento foi empregada a anilina, uma amina, e o anidrido acético como reagentes para a produção da acetanilida. A figura 2 ilustra a reação geral empregada:

Figura 2 - Reação Geral da produção da Acetanilida

O mecanismo fica ilustrado na figura 3 a seguir:

Figura 3 - Mecanismo da produção da Acetanilida

A anilina é caracterizada por ser nucleofílica graças à presença do grupamento amina, que possui um par de elétrons livres. Com isso, há um ataque nucleofílico a um dos carbonos das duas carbonilas que formam o anidrido acético. Com isso, temos a formação de um composto de transição, o (B), que possui a característica de ser tetraédrico. Observamos que, com o ataque nucleofílico, o nitrogênio fica com carga positiva, enquanto que dois dos oxigênicos passam a ter cargas negativas. Em seguida, há uma separação da molécula (B), com a formação de duas novas moléculas de transição. (C) e (D). O oxigênio com carga negativa da molécula D, nucleofílico, ataca o hidrogênio da molécula C, o o nitrogênio, eletrofílico, “rouba” os elétrons desse mesmo hidrogênio. Com isso, no final temos a formação de ácido acético e de acetanilida.

Na sequência do experimento, realizamos a cristalização da solução resultante da reação.

Quando temos a formação de um sólido, como a acetanilida, temos a necessidade de separá-lo da solução a qual ele foi preparado. Um dos principais métodos para isso é a cristalização. A técnica, no geral, consiste em dissolver o sólido formado aquecendo a solução, de modo que o sólido seja cristalizado na solução quente e, em seguida, resfriar lentamente a solução e filtrar o cristalizado.

É necessário fazer uma distinção entre dois fenômenos que envolvem a formação de sólidos. Um deles é a precipitação. Esse é um fenômeno de formação de sólido de forma instantânea. Em contrapartida, o outro fenômeno, a cristalização, envolve a formação de cristais lentamente e seletivamente em solução.

Tem-se que na cristalização há a formação de um sólido puro, pois as moléculas já cristalizadas vão selecionando as moléculas corretas para a cristalização. Já na precipitação, pelo fato de o fenômeno ser muito rápido, impurezas são precipitadas juntamente.

No nosso caso, realizamos o aquecimento da solução resultante da reação até a ebulição. Houve um momento no qual demos uma leve esfriada da solução e a adicionamos carvão ativo. O carvão ativo serve para remover impurezas resultantes do meio reacional. Sua grande superfície de contato permite a adsorção dessas impurezas. Depois de termos levado à ebulição novamente, fizemos uma filtração em funil de haste curta. Colocamos a solução para resfriar em banho de gelo e filtramos a vácuo.

No caso das filtrações, é importante diferenciarmos quanto à importância, as duas filtrações realizadas

A primeira, a filtração em funil de haste curta com papel de filtro, foi realiza de modo a remover sólidos indesejáveis, como as partículas do carvão ativo e as impurezas com ele coletadas, além de outras impurezas diversas. Além disso, ela foi realizada à quente de forma a permitir que apenas compostos solúveis passassem pelo filtro, fazendo uma seleção. Já a filtração à vácuo com funil de Büchner foi utilizada para recolher os cristais formadas nessa etapa de cristalização. Um ponto importante é que a filtração à vácuo é indicada para separar cristais maiores, pois o vácuo pode aspirar, através do papel, cristais muito pequenos.

Rendimento

Olhando a figura 2 vemos que, estequiometricamente, 1 mol de anilina produz 1 mol de acetanilida.

1 mol anilina - 93 g

1 mol de acetanilida - 135 g

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