Síntese e purificação da Acetanilida

Relatório 4 – Experimentos VI

Síntese e purificação da Acetanilida

Alexandre Correa Duarte Batista - 145121

Bruno Augusto Amaral Carvalho - 145500

Profa. Dra Taicia Pacheco Fill

 Prof. Dr. Simon Bernhard Cammerer

QO327 – Química Orgânica II

Engenharia Química – Unicamp

RESUMO

Este experimento tinha como objetivo a obtenção da acetanilida através da reação de acilação da anilina com anidrido acético em meio reacional de água destilada. Após todo o processo de acilação, foi necessário recristalizar o produto obtido, análise do ponto de fusão, a fim de determinar o grau de pureza da acetalinida obtida, e por último a determinação da espectroscopia no infravermelho do produto final.

Palavras Chaves: Acilação, acetanilida, anidro acético, ponto de fusão, espectroscopia no infravermelho.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Síntese da acetalinida

Uma soluçaõ de 2 ml de anilida foi inserida em um Erlenmeyer contendo 15ml de água destilada, começou-se a agitar o frasco e ,simultaneamente, adcionando cerca de 2,5 ml de anidro acético. Foi necessário ficar agitando o Erlenmeyer durante (uns) 15 minutos até que ocorresse a acilação, consequentemente, a formação da massa de acetalinida.  

A reação aconteceu nesse meio devido ao fato do anidro acético fornecer uma acila para a anilina, assim ocorre um ataque nucleofílico no carbono terciário da acila por parte do amina presente na anilina. Posteriormente acontece a formação de um bom grupo abandonador por parte da do ácido carboxilico, pois seu pka é menor do que a da amina, de forma que podemos ver a formação do produto logo abaixo:

IMAGEM

         Após a formação da acetanilida foi necessario realizar um processo de filtração e secagem de modo que as impurezas e os reagentes que não formaram produtos fossem retirados e isolados da amostra final de acetanilida.

        A recristalização da acetalinilida consistia basicamente em adicionar 40 ml de água destilada à mistura reacional e 2-3 pérolas de vidros ou cacos de porcelana no frasco com a mistura, com o intuito de evitar o super aquecimento da solução, e aquecer a solução até a dissolução total da massa,que havia se formado ateriormente, utilizando um bico de Bunsen e uma tela de amianto. Logo após todo o sólido ter sido dissolvido foi necessário deixar a solução esfriar um pouco e então adicionou-se 0,3 g de carvão ativo e a solução foi colocada novamente para ferver de forma que o carvão ativo removeu as impurezas coloridas contidas na solução.

Foi necessário fazer a filtração da solução ainda quente, e com um papel de filtro previamente aquecido, para evitar que o processo de recristalização começasse durante a filtração. No papel de filtro ficou retido os vestígios do carvão ativo junto com as impurezas que estavam contidas na amostra.

A solução foi esfriada a temperatura ambiente  tampada com um vidro de relógio até o inicio do processo de cristalização. Em seguida ela foi inserida em um banho de gelo, sabendo que o gelo acelera e ajuda o processo de cristalização uma vez que o produto é menos solúvel em temperaturas baixas do solvente.        

        Após o composto ser totalmente cristalizado realizou-se a filtração em um Funil de Buchner por meio da filtração a vácuo, lavando os cristais duas vezes com porções de 5ml de água destilada. Para secar a acetanilida filtrada, pressionou-se a contra alguns papéis de filtro  para retirar toda a água restante nela e deixou-a secando dentro da capela aberta ao ambiente. A suposta acetanilida pura foi pesada e uma pequena alíquota foi retirada para determinar o seu ponto de fusão

Recristalização

A recristalização tem como principal função purificar o composto o qual foi diluido em algum meio reacional com outras substâncias.

        

• Espectroscopia no Infravermelho

Os valores das faixas de absorção, bem como seu respectivo grupo funcional, encontrados na análise da síntese de acetanilida se encontram na Tabela (1).

Comprimento de onda (cm-1)	Grupo Funcional
3400 – 3100	N-H em aminas secundárias
1700 – 1630	C=O de amidas
1600 – 1400	C=C de Aromáticos

Tabela 1: Valores de absorção obtidos no Infravermelho

No espectro obtido, foi identificado há presença de seis bandas, que variam de média a alta intensidade, na faixa compreendida entre 3100 e 3400 cm-1 indicando a forte presença do estiramento N-H presente em aminas secundárias.