A Nitração da Acetanilida

NITRAÇÃO DA ACETANILIDA

INTRODUÇÃO

O tipo de reação mais característico dos hidrocarbonetos aromáticos é a de

substituição eletrofílica aromática, em que um dos hidrogênios aromáticos é

substituído pelo eletrófilo da reação. O eletrófilo é a espécie que possui um átomo

pobre em elétrons capaz de receber o par de elétrons para formar ligações.

Enquanto isso, o nucleófilo (nesse caso, é a espécie aromática) possui um átomo

rico em elétrons capaz de doar par de elétrons para formar ligações.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

A p-nitroacetanilida pode ser facilmente obtida através de uma reação de

nitração da acetanilida, usando como agente nitrante uma mistura de ácidos nítricos

e sulfúricos concentrados (solução sulfo-nítrica).

Inicialmente, fez-se uma mistura de 2,5 g de acetanilida e 3,0 mL de ácido

acético. Ao adicionar o ácido acético à acetanilida, obteve-se uma suspensão que

posteriormente foi colocada em banho de gelo. Por outro lado, a adição do ácido

acético obteve o objetivo de ser o solvente da solução.

Ao adicionar o ácido sulfúrico concentrado à solução de acetanilida e ácido

acético glacial, a reação apresentou mudança de coloração passando do incolor

para uma coloração escura, e também um aquecimento do Erlenmeyer, sendo

assim uma reação exotérmica, visto que houve liberação de calor.

Em seguida, outra mistura com a temperatura entre 0 e 2°C, contendo 2,25

mL de ácido nítrico concentrado e 1,7 mL de ácido sulfúrico concentrado, foi

adicionada lentamente ao Erlenmeyer que possuía a solução anterior, para assim

produzir o íon nitrônio (NO2⁺). O eletrófilo é o íon nitrônio, em que este é formado da

protonação realizada pelo ácido sulfúrico no ácido nítrico, liberando moléculas de

água. Este nitrônio é um nucleófilo muito forte sendo então capaz de atacar o anel

aromático da acetanilida.

Essa solução foi adicionada lentamente para que a temperatura do sistema

não ultrapassasse 10°C. Nas nitrações aromáticas a temperatura tem influência

direta sobre a orientação do grupo nitro, principalmente em derivados aromáticos

substituídos, levando a formação de isômeros indesejáveis, por isso utiliza-se o

banho de gelo. Devido a reação ser exotérmica, houve a necessidade de um

controle de temperatura.