A Síntese Acetanilida

          Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia[pic 1]

DQE - CAMPUS DE JEQUIÉ

Relatório – Química Orgânica Experimental I 2021.1

Prática: Síntese da acetanilida

  Âmponi Lago Mota1 (IC)*, Dionisio Davi Jesus dos Santos2 (IC)*, Weslei Vitor Novais3 (IC)*.

*Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia – UESB – Rua José Moreira Sobrinho, S/N – Jequiezinho – CEP: 45.200-000, Jequié-Ba.

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Palavras Chave: Acilação de aminas, atividade experimental, filtração, reação da anilina, recristalização.

Keywords: Amine acylation, experimental activity, filtration, aniline reaction, recrystallization.

Resumo

A produção da acetanilida(C8H9NO) em laboratório é realizada conforme um experimento de Química Orgânica Experimental. Dessa maneira, o objetivo deste relatório se concentra no estudo do processo de síntese da acetanilida através da reação da anilina e conhecer o mecanismo de uma reação de acilação. Dito isso, os resultados obtidos com esta prática foram satisfatórios experimentalmente a nível de conhecimento acadêmico e para fins didáticos, já que vez, se obteve um bom rendimento de aproximadamente 83,53 %, seguindo as bases da literatura.

Objetivos

O objetivo deste relatório é explicar o processo de síntese da acetanilida através da reação da anilina e conhecer o mecanismo de uma reação de acilação, com base nos conhecimentos obtidos nas disciplinas de química orgânica I e II. através da reação da anilina com anidrido acético, usando acetato de sódio como solvente. Assim como, determinar e obter maior grau de pureza, além de, caracterizar um composto por seu ponto de fusão experimental.

Introdução

Aminas aromáticas e seus derivados acilados, como por exemplo, fenacetina (p-etoxiacetanilida) e o paracetamol (p-hidroxiacetanllida) encontram-se dentro do grupo de fármacos utilizados como analgésicos e antipiréticos. De fato, as primeiras observações sobre as propriedades analgésicas e antipiréticas do paracetamol foram feitas ainda no século XIX. Como as fontes naturais de analgésicos e antipiréticos começaram a ser pequenas para a grande demanda de medicamentos, novos substitutos sintéticos começaram a ser experimentados. Em 1886 a acetanilida e em 1887 a fenacetina foram introduzidas no mercado. Em 1893 um novo composto, O paracetamol, foi sintetizado e estudos farmacológicos mostraram que este novo composto apresentava notáveis propriedades analgésicas e antipiréticas. O uso do paracetamol logo se tornou extremamente popular, puro ou combinado com outros fármacos, como por exemplo, descongestionantes. Hoje, o paracetamol é um dos analgésicos e antipiréticos mais vendidos no mundo. A obtenção de aminas aromáticas aciladas é realizada por uma reação conhecida genericamente como acilação ou acetilação. Estes termos referem-se às reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico.

A acilação de uma amina é uma reação em que o grupo amino básico efetua um ataque nucleofílico ao átomo do carbono carbonílico. As aminas podem ser acetiladas de várias maneiras. Dentre elas, o uso de anidrido acético, cloreto de acetila ou ácido acético glacial (com eliminação da água formada na reação) é de Interesse comercial em razão do seu menor custo. Por outro lado, este método requer longo tempo de aquecimento e o uso de cloreto de acetila não é muito recomendado. O cloreto de acetila reage vagorosamente com água, liberando HCI, que converte parte ela amina no seu cloridrato (sal) tornando-a Incapaz de participar da reação (o cloridrato derivado da amina não é nucleofílico). Desta forma, o anidrido acético é preferido nas reações de acetilação urna vez que a hidrólise do mesmo é lenta o suficiente para permitir que a acetilação da amina ocorra preferencialmente e, portanto, que possa ser realizada em meio aquoso, A acetilação é frequentemente utilizada para "proteger" grupos funcionais amino primários e secundários. Aminas acetiladas são menos suscetíveis a oxidações, menos reativas em reações de substituição aromáticas e menos propensas a participar de multas reações típicas das aminas livres, pois são menos básicas, além disso, o grupo amino é prontamente regenerado em meio ácido ou básico.

 

Parte  Experimental

Inicialmente preparou-se uma solução dissolvendo 2,116 g de acetato de sódio anidro em 7,9 ml de ácido acético glacial. Logo após a homogeneização, adicionou-se 7,6 ml de anilina sob agitação constante, e em seguida acrescentar 8,5 ml de anidrido acético. Ao final da reação seu produto foi adicionado em um béquer com 200,0 ml de água. Após a uniformização da mistura, a solução foi resfriada em banho de gelo. Próximo passo, realizou-se a primeira filtração com funil de Buchner de porcelana, um kitassato e uma bomba a vácuo. Dessa maneira, o papel de filtro foi acoplado no filtro e umedecido com água. Então, conectou-se a mangueira da bomba ao kitassato. Já com o aparelho de vácuo ligado foi adicionado ao funil a substância do béquer. Ao término do procedimento, a substância retida no papel filtro foi colocada em uma placa de petri e levada a estufa e secou-se por 25 minutos. Na sequência, pesou se em uma balança semi-analítica sendo registrado um peso total de 9,736 gramas. Durante o tempo de espera da substancia na estufa, foi preparado outro sistema de filtração, usando um funil de Buchner sem alongamento dessa vez, papel filtro, carvão ativado, kitassato e bomba a vácuo, e realizando-se assim a segunda filtração, conhecida como recristalização.