A SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

CENTRO UNIVERSITÁRIO DO LESTE DE MINAS GERAIS - UNILESTE[pic 1]

ESCOLA POLITÉCNICA

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA - CEQ

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

Relatório apresentado como parte das exigências da disciplina de Química orgânica experimental.

Aula prática 02

Prof. Leonardo Ramos Paes de Lima.

Grupo de trabalho: Danielly Vieira Barcelos

Leticia Madureira Moreira

Luiza Benedicto Lima

                                   

CORONEL FABRICIANO - MG

MARÇO DE 2016

1 – INTRODUÇÃO

A Acetanilida é uma substância com ponto de fusão aproximadamente igual a 114 a 115 graus Celsius, ela apresenta características de ação analgésica suave (age aliviando a dor) e antipirética (age reduzindo a febre). Tal substância ao ser sintetizada a partir de uma reação não apresenta pureza aceitável, isso ocorre na maioria das substâncias sólidas obtidas dessa forma. Por conta disso, em seguida aplica-se o processo de recristalização, tal procedimento capaz de purificar a substância. (BORGES; MARQUES, 2012).

Para a síntese da acetanilida, utiliza o processo de a acetilação da anilina, que ocorre a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação. No entanto, essa reação exige a utilização de solução tampão para que o meio se encontre em equilíbrio e assim obtendo maior produção de acetanilida. (BARBOSA, 2010).

Após sua obtenção, há o processo de recristalização, que consiste basicamente na purificação da acetanilida, através da dissolução do sólido (acetanilida) em um solvente quente ou em ebulição, onde é filtrado ainda quente, para a remoção de impurezas insolúveis, e caso necessário utilize carvão ativo para retirar possíveis impurezas coloridas e resinosas. E também filtra-se, a mistura, a vácuo e frio, onde retira-se as impurezas solúveis. Logo após, o sólido cristalino deve ser separado e secado. (BORGES; MARQUES, 2012).

 O solvente apropriado é aquele que proporciona uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas, pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas, sendo quimicamente inerte. Deve também, possuir um ponto de ebulição relativamente baixo e por fim, que solubilize mais facilmente as impurezas que a substância. O solvente ideal é encontrado através de tentativas experimentais. (BARBOSA, 2010).

Para analisar se o processo de recristalização foi eficaz, o composto deve ser testado, ou por meio de análise cromatográfica, ou pela comparação dos pontos de fusão. Caso os testes apresentem grau de pureza insatisfatório recristalize novamente. (BEGO; MORALLES).

2 – MATERIAIS E MÉTODOS

2.1 – SÍNTESE DA ACETANILIDA

        Inicialmente, pesou-se, em um béquer de 250mL, 1,1 g de acetato de sódio anidro, logo após transportou-se esse béquer para a capelaaonde houve a  adição de 4,0 mL de acido acético glacial com a pipeta graduada. Depois adicionou-se, com constante agitação, 3,5 mL de anilina com o auxilio de uma pipeta graduada, observou-se um leve aquecimento do béquer. E por fim, pipetou-se sobre a mistura e em pequenas porções, 5,0 mL de anidrido acético. Em seguida, continuou-se com a constante agitação da mistura, pois que a reação já ocorreu por ser de forma muito rápida, então com uma proveta de 100 mL, adicionou-se 100 mL de água destilada e depois mais 20 mL. Assim observou-se a formação de cristalinas incolores (acetanilida) e impurezas.

        Para filtrar os cristais, é utilizado o funil de Buchner, que consiste basicamente, em uma filtração a vácuo. Logo, a mistura foi resfriada em um banho de gelo, e em seguida filtrada com muita atenção e cuidado, para que nãofosse acetanilida junto com o solvente. Com o auxilio de uma espátula houve a retirada da acetanilida presente no papel de filtro, que foi depositada em um vidro de relógio, que foi pesado, em seguida, colocado em uma dessecadora e após uma semana realizou-se uma nova pesagem.

2.2 – RECRISTALIZAÇÃO DA ACETANILIDA

        2.2.1 – Filtração a Quente

                Ao produzir a acetanilida viu-se o quanto sua coloração está diferente da original, logo houve a necessidade de purifica-la, através da recristalização. Para isso, inicialmente se faz a filtração a quente. Então houve a preparação do suporte com a haste e anel para filtração, colocou o funil de vidro na estufa e aqueceu-se 100 mL de água destilada, que foi transferida por meio de uma proveta de 100 mL para um erlenmeyer de 250 mL, e adicionou-se a acetanilida nesse mesmo erlenmeyer, que ficou aquecendo na placa aquecedora. Após a completa dissolução da acetanilida, adicionou-se uma ponta de espátula (espátula de ponta fina) de carvão ativo, agitou-se a mistura e a deixou ferver por alguns minutos.

                Em seguida, retirou-se o funil da estufa,o posicionou na haste do suporte de filtração, preparou-se o papel de filtro, sendo dobrado com várias pregas assim fazendo uma filtração mais rápida pois as pregas aumentam a superfície de filtração. Com o auxilio de uma borracha se retirou o erlenmeyer da placa aquecedora e despejou-se a mistura no funil, sendo que abaixo dele havia um béquer se 250 mL coletando o filtrado. Observou-se que todo o carvão ativo e impurezas insolúveis ficaram retidos no papel de filtro, e no béquer ficou apenas a acetanilida e impurezas solúveis.        

2.2.1 – Filtração a Frio

        

        Para se retirar as impurezas solúveis e também a acetanilida que está dissolvida tem que se resfriar a solução e filtra-la, só que a acetanilida é apenas solúvel no solvente quente, e as demais impurezas não.

        Logo, submeteu-se a solução a um banho de gelo, que rapidamente foi observado a precipitação da acetanilida, já que ela não é solúvel em água fria. Em seguida preparou-se a filtração a vácuo, montando o funil de Buchner em um kitassato. Com a ajuda de uma espátula e água destilada fria, removeu-se toda a acetanilida do béquer e assim ficando retida no funil de Buncher, já o que passou foram as impurezas solúveis em água destilada. Logo após transferiu-se a acetanilida purificada para um vidro de relógio, efetuou-se nova pesagem do material ainda úmido e o deixou na dessecadora para a secagem completa dos cristais.