A SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

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ORGÂNICA EXPERIMENTAL II PROFESSOR: DR. ALUÍSIO MARQUES DA FONSECA

RELATÓRIO:

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

MARIA MAIRLA SAMUEL SILVA BEATRIZ BLANDA

REDENÇÃO-CE 2022

ÍNDICE

Introdução        01

Objetivos        02

Revisão bibliográfica        03

Parte experimental        04

Resultados e discussão        05

Conclusão        06

Referências bibliográficas        07

Anexos/Pós laboratório        08

1. INTRODUÇÃO

A substância química acetanilida, é um produto orgânico da família das amidas, ocorrendo na forma sólida na temperatura ambiente, de cor branca, praticamente inodora; solúvel em água (quente) e na maioria dos solventes orgânicos. Está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. No entanto, seu uso deve ser controlado, uma vez que essa substância é tóxica e pode causar sérios problemas no sistema fisiológico.A acetanilida, ou N-feniletanamida, é uma amida secundária que pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina (fenilamina) a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (anidrido etanóico), seguido de eliminação de ácido acético. Percebe-se a formação da acetanilida, durante a síntese orgânica, em virtude da formação de cristais brancos que se aglomeram no fundo do recipiente (essa reação será vista mais adiante com detalhes). Compostos orgânicos sólidos, quando isolados ou obtidos em reações químicas raramente são puros, e apresentam outros compostos “impurezas” que se formam em reações secundárias juntamente com o produto desejado. A utilização de um solvente apropriado e posterior recristalização é uma técnica simples para a eliminação de impurezas, principalmente as insolúveis. A purificação do sólido por recristalização está fundamentada nas diferentes solubilidades das substâncias e consiste primeiramente, na dissolução do material impuro num solvente apropriado, seguido de um aquecimento até o próximo à ebulição. Efetua- se uma filtração a quente para remover os insolúveis nesta temperatura. Em seguida, deixar esfriar para produzir os cristais da substância dissolvida que podem ser separados em uma filtração a frio. O processo é repetido até a obtenção do composto puro. As características desejáveis do solvente para a recristalização são: alto poder de dissolução da substância a ser purificada em temperaturas elevadas e um relativo baixo poder de dissolução, em temperaturas comuns. Deve ser facilmente isolado dos cristais obtidos; não reagir com a amostra e ter ponto de ebulição não muito alto para que possa ser recuperado. Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização.

1. OBJETIVOS

Obter acetanilida pela reação de acilação da anilina em laboratório.

1. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA

A acetanilida pode ser obtida através de uma reação com a anilina, pelo ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidro acético, formando esta amida secundária e como subproduto ácido acético. Ela tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético. Foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp em 1886 quando foi utilizada pela primeira com o nome de antifibrina. Estes cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica, por isso foi em busca de um composto menos tóxico, porém com o mesmo efeito analgésico e antitérmico descobriram o paracetamol. A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais, que são pouco solúveis em água fria. As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente, usando papel de filtro pregueado, para aumentar a velocidade de filtração. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo, que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2ºC) são considerados puros.

1. PARTE EXPERIMENTAL

Foi colocado 2,1 gramas de ácido salicílico seco e 8,5ml de anidrido acético em um balão de 100ml adicionou-se 15 gotas de ácido sulfúrico e 7,6ml de anilina. Agitou-se o frasco para assegurar uma mistura completa e aqueceu-se a reação no banho-maria.

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Após o aquecimento com a garra separou-se a parte escura dos cristais

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Em seguida adicionou-se os cristais no funil de buchner e ocorreu a filtração a vácuo

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Reação geral da obtenção da acetanilida

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Mecanismo da reação

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1. RESULTADOS E DISCUSSÃO

O mecanismo de reação abaixo mostra a síntese da acetanilida:

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Após a síntese a acetanilina é purificada através do processo de recristalização, feito esse processo calcula-se a massa de anilina utilizada e assim é possível descobrir o rendimento percentual da acetanilida como mostra o cálculo abaixo:

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Os cristais obtidos após a recristalização foras brancos e pontiagudos o que nos leva a inferir quem o grau de pureza alcançado foi excelente. Como mostra a foto abaixo dos cristais:

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1. CONCLUÇÃO:

Após realizar o experimento e comparar com o manual de prática, concluiu-se que os cristais obtidos pelo grupo tiveram um bom rendimento, com o percentual de 50,8%. Foi possível compreender os pontos necessários para a realização do processo de recristalização, e a purificação de um composto.

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