A Síntese Da Acetanilida

SÍNTESE DA ACETANILIDA

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INDICE

Introdução ------------------------------------------------------------------------------------------  3

Objetivo --------------------------------------------------------------------------------------------   3

Parte experimental --------------------------------------------------------------------------------  3

Procedimento experimental ---------------------------------------------------------------------   4

Resultados e Discussão --------------------------------------------------------------------------   4

Conclusão -----------------------------------------------------------------------------------------   7

Referências bibliográficas ----------------------------------------------------------------------    7

INTRODUÇÃO 

Tendo a mesma função do paracetamol, a acetalinida funciona como um analgégico e antipirético, sendo descoberto de forma acidental por Cahn and Hepp quando ainda era chamado de antifibrina em 1886. Sendo considerada toxica pelos cientistas da época, eles buscaram um composto menos toxico para ser utilizado, entretanto, com o mesmo efeito antitérmico e analgésico acabaram por descobrir o paracetamol .

         A acetanilida se trata de uma amida secundária, tendo sua síntese possível através da reação da anilina, com o ataque nucleofilico do grupo amino ao carbono carbonílico do anídrico acético, posteriormente ocorrendo uma reação de eliminação de ácido acético como um sub-produto. E para purificar a acetanilida ela é dissolvida em pequena quantidade em um solvente e filtrado por gravidade à quente, isso é feito para remover as impurezas geradas, que após resfriada ocorrera a formação dos cristais.

Porém, mais importante que sua síntese é a sua pureza dos cristais de acetanilida formados, isso pois o produto formado deve estar o mais insento de impurezas quanto possível, e essa pureza pode ser definida através da verificação do ponto de fusão do produto de acetanilida. Esse processo pode ser feito através de um equipamento para medição do ponto de fusão, sendo o ponto de fusão da acetanilida cerca de 114,13ºC, portanto o material gerado pela síntese deve apresentar esse valor ou algo aproximado, dessa forma garantindo uma boa pureza da acetanilida.

OBJETIVO

O objetivo deste experimento é a síntese da acetanilida através da anilina e anidrido acético.

PARTE EXPERIMENTAL

Materiais e reagentes:

Todo o aparato experimental utilizado para a realização da prática pode ser verificado na tabela 1.

Tabela 1: Materiais e reagentes utilizados.

Materiais	Quantidade
Erlenmeyer	1
Pipeta	1
Filtro	2
Anilina	-
Anidrido acético	-
Carvão ativado	-

Fonte: Autoria própria

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 

Preparo da acetanilida:

        Em um Erlenmeyer de 125 mL, foi adicionado a Anilina à água e logo em seguida, aos poucos foi adicionado cuidadosamente Anídrico acético a solução. Após ter ocorrido precipitação, foi adicionado 50 mL de água e levado à aquecimento até dissolução do material solido e oleoso. Em seguida, foi adicionado carvão ativo e posteriormente foi filtrado por gravidade e lavado com água quente. Em seguida, foi levado a banho maria com gelo por 15 minutos e finalmente foi filtrado e coletado os cristais formados.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

Ao ser sintetizada, em temperatura ambiente, se apresenta como um sólido branco em forma de pequenas escamas. A obtenção ocorre por mecanismo de acetilação, em que ocorre ataque nucleófico no carbono do anidro acético seguido por eliminação do subproduto da reação que é o ácido acetico.

O mecanismo a seguir, na Figura X, demostra a reação envolvida no experimento, no qual a anilina reage com anidrido acético por reação de hidrolise lenta, assim proporcionando tempo suficiente para que acetilação seja feita em água, resultando em um produto de bom rendimento e alta pureza.

Figura 1: Mecanismo da obtenção da acetanilida

[pic 1]

Fonte: Autoria própria

Inicialmente como demostrado na figura acima, o elétron não ligante do nitrogênio da anilina, ataca o carbono do anidro acético e ocorre um efeito de ressonância que resulta na ligação na ligação de ambos, e logo ocorre quebra de ligação por ressonância novamente, liberando o íon acetato que logo tense uma desprotonação no hidrogênio ligado ao nitrogênio, assim formando o subproduto ácido acético e o produto final esperado, acetanilida.

        Na tabela 2, pode ser visualizado a quantidade de reagentes utilizado na experimental, e com esses dados, podemos saber antecipadamente o valor do rendimento teórico para assim obter o rendimento final obtido.

Tabela 2: Dados obtidos na execução da experimental

Reagente	Peso molecular	Gramas	mL	Quantidade em mols	Densidade
Anilina	93,0 g.mol-1	3,0 g	2,9935	0,032	1,0022 g.mL-1
Anidrido acético	102,0 g.mol-1	2,7 g	2,5	0,026	1,0022 g.mL-1
Água		25,0 g

        O anídrico acético, por se ter menos quantidade de mols, ele é determinado como regente limitante, no momento que ele é consumido, a reação se encerra.