A Síntese da Acetanilida e Purificação

Síntese da Acetanelida e Purificação

Alessandra Balderrama, Gabriela Neves, Letícia Saliba, Mariana Rosa e Natalie Solene.

Técnico de Química- Fundação Vale Paraibana de Ensino

Colégio Univap Unidade Centro- Jardim São Dimas- 12245-050 – São José dos Campos- SP- Brasil

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Resumo: A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. É uma amida secundária e possui ponto de fusão na faixa de 113° - 115°C e de ebulição na faixa de 304° - 305°C. Sua fórmula química é C8H9NO.

É uma substância de grande interesse comercial. Além de suas propriedades analgésicas e antipiréticas, ela é usada pela indústria farmacêutica como um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos, como a sulfanilamida. A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e um derivado de ácido carboxílico (neste caso, o anidrido acético), na presença de uma solução tampão de ácido acético/acetato.

[pic 1]

Introdução: Sinônimos: N-fenilacetanida, Anilida do ácido acético, Acetanilina, Acetilaminobenzeno.

Descrição física: sólido cinza ou branco.

Identificação dos perigos:

• Por ingestão: irritação das vias digestivas, náusea, vômito, dores abdominais, hipermotilidade intestinal, diarreia, possibilidade de hemorragia gástrica, possibilidade de distúrbios renais (nefrite).
• Por inalação: irritação das vias respiratórias, tosse, dispneia, edemas pulmonares; efeitos no sangue cianose, metahemoglobinemia, possível ação anticoagulante no sangue.  
• Poder irritante: deve ser considerado de poder irritante primário pela pele e em contato com os olhos.

Em 1886 os médicos Cahn e Hepp descobriram as propriedades analgésicas e antipiréticas da acetanilida. A descoberta ocorreu por acidente, devido à troca do frasco de naftaleno pelo de acetanilida em testes como vermífugo. Quando foi utilizada pela primeira vez com o nome de antifibriana. Estes cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica,, por isso foram em busca de um composto menos tóxico, porém com o mesmo efeito analgésico e antitérmico descobriram o paracetamol.

A reação essencial dos ácidos carboxílicos e derivados é caracterizada pelo mecanismo de adição-eliminação nucleofílica que ocorre em seus átomos de carbono acílico (carbonila). O processo global no caso da substituição acílica ocorre pelo mecanismo de adição-eliminação nucleofílica.Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo. O carvão ativo atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. No teste de confirmação, a acetanilida é insolúvel a solução de HCl, já a anilina é solúvel a esta solução. Isto ocorre devido a polaridade das moléculas, sendo anilina polar e acetanilida apolarAminas aromáticas aciladas que são utilizadas como analgésico e antipirético em medicamentos de uso livre:

[pic 2]

Procedimento experimental: Dentro de uma capela, se pega um enlenmeyer de 250 ml e adicionam-se oito ml de anilina com uma pipeta graduada (oito ml) e mais 60 ml de água destilada com uma proveta (100 ml ). Logo após, sob constante, adiciona-se 10 ml de anidrido acético, em pequenas quantidades, com uma pipeta volumétrica (10 ml). Constata-se uma reação rápida.

Em um béquer, aqueça-se 60 ml de água destilada, 0,1 g de carvão ativado e acetanilida impura até a ebulição por 5 minutos. Observa-se uma adsorção. Em seguida, é feita uma filtração simples a quente através de um papel filtro pregueado.

Resultado e discussão: Na referida pratica que foi realizada a síntese da acetanilida foram obtidos os seguintes resultados. Cristais brutos, incolores. Não foi feita a recristalização.

[pic 3] Foto após filtragem

[pic 4] Foto após processo de cristalização e secagem.

[pic 5]

          Anilina (8 ml)      Anidrido Acético  (10 ml)                               Acetanilida           Ácido Acético

Fórmula Molecular: C6H7N + C4H6O3 → C8H9NO + C2H4O2

Massa Molar:         93g/mol   102g/mol     135g/mol   60g/mol [pic 6][pic 7]

                                         195g/mol                        195g/mol

Densidade: danilina = 1,02 g/ml                danidrido acético = 1,08 g/ml

                              d = m/v                                                d = m/v  

                           1, 02 = m/8                                          1, 08 = m/10

                            m = 8,16g                                             m = 10,8g

Excesso: 95,0-------102                                  93--------102