A Síntese e Purificação da Acetanilida
Por: elizia araujo • 29/8/2019 • Relatório de pesquisa • 2.446 Palavras (10 Páginas) • 222 Visualizações
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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE SERGIPE
CAMPUS ARACAJU
CURSO TÉCNICO DE NÍVEL MÉDIO SUBSEQUENTE EM QUÍMICA
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA
Aracaju-SE
2019
ATENILTON SANTOS FARIAS
BRUNO SOUZA FERREIRA
DEBORAH DAYANNE DOS SANTOS NASCIMENTO
DHYEGO SILVA MEDEIROS
ELIZIA EVELIM OLIVEIRA SANTOS ARAUJO
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA
Relatório apresentado à disciplina Processos Orgânicos Experimentais, do curso técnico subsequente em Química, da turma 2019.1, orientado pelo professor Dr. Tasso Gabriel Coelho Montenegro.
Aracaju-SE
2019
SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO.....................................................................................................................4
2 OBJETIVOS..........................................................................................................................5
3 MATERIAIS E MÉTODOS..................................................................................................5
3.1 MATERIAIS...................................................................................................................5
3.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL.........................................................................6
4 RESULTADOS E DISCUSSÃO...........................................................................................7
5 PÓS-LABORATÓRIO........................................................................................................10
6 CONCLUSÃO.....................................................................................................................13
REFERÊNCIAS.......................................................................................................................14
1.INTRODUÇÃO
Desde os tempos remotos até os dias atuais, os compostos químicos, vem sendo estudados e utilizados no combate a doenças, sejam elas simples ou complexas, podendo essas substâncias serem até nocivas prejudicando a saúde. Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (p-etoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) se encontram dentro da classe de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça.
As primeiras observações sobre as propriedades analgésicas e antipiréticas foram feitas ainda no século XIX, quando muitas drogas alternativas estavam sendo testadas no combate à febre e no tratamento de infecções. Das folhas da Cinchona eram extraídas as quininas, os salicilatos eram extraídos da casca do Willow (salgueiro). Como as fontes naturais começaram a ser pequenas para a grande demanda de medicamentos, novos substitutos sintéticos começaram a ser experimentados.
Em 1886 a acetanilida foi um dos primeiros compostos a serem introduzidos no mercado, tendo efeito analgésico suave (aliviam a dor de cabeça) e antipirética (reduz à febre). Ela foi descoberta acidentalmente por Cahn e Hepp quando foi utilizada pela primeira vez com o nome de antifibrina, substituindo os derivados da morfina, no entanto em 1948, Juliu Axerold e Bernard Brodie descobriram que acetanilida provoca metahemoglobulinemia (é uma forma de hemoglobina que não liga-se ao oxigênio e em altas concentrações nas hemácias pode ocorrer uma anemia funcional e hipóxia em tecido) e danos ao fígado e aos rins. Atualmente é usado como um precursor na síntese da penicilina e outros fármacos, incluindo analgésicos e intermediários.
A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. É solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. Sua fórmula química é: C8H9NO.
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Acetanilida
A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação (AMARAL, 1980).
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Síntese da Acetanilida
Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo. A técnica de recristalização se baseia na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.
2.OBJETIVO
O objetivo deste relatório é mostrar o processo da síntese da acetanilida e a purificação por recristalização, realizado no laboratório em uma aula experimental.
3.MATERIAIS E MÉTODOS
3.1MATERIAIS
Para realização da prática experimental em laboratório foram necessários alguns materiais, reagentes e equipamentos, que estão apresentados na Tabela 1.
Tabela 1. Materiais, reagentes e equipamentos.
Reagentes | Materiais e Equipamentos | ||||
Água Destilada | Anidrido Acético | Béquer | Papel Filtro | Pote de Vidro | Pipeta |
Acetato de Sódio Anidro | Capela | Bomba à Vácuo | Suporte Universal | Pêra | |
Carvão Ativado | Ácido Acético Glacial | Balança Analítica | Funil de haste longa | Chapa de Aquecimento | Kitassato |
Anilina | Funil de Buchner | Erlenmeyer | Garra | Agitador Magnético |
Fonte: Autoria Própria
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