Acetanilida

Nomes:

Yara Rafaela Maia                                        RA:158520

Raquel

Introdução:

        Nesta 6º aula pratica realizamos a síntese e purificação da acetanilida através de uma reação de acilação, entre a anilina e o anidrido acético, em uma relação aproximada de 1:1. Após a etapa de purificação por recristalização, pesamos o material, obtendo um rendimento aproximado de 66,6% e medimos sua faixa fusão, aproximadamente 110ºC a 114ºC. Ademais, foi realizada uma espectroscopia no IV que será analisada brevemente neste relatório

Resultados e discussão:

A síntese da acetanilida ocorreu a partir de uma reação aproximadamente equimolar entre a anilina e anidrido acético. Foram adicionados aproximadamente 0,022 mol de anilida em agua, posteriormente reagidos com 0,026 mol de anidrido acético. Evidencias reacionais foram notadas tais como: formação de um precipitado branco, aumento da temperatura- reação fortemente exortermica- e geração de odor avinagrado devido formação de ácido acético como subproduto.

O mecanismo dessa reação baseia-se no ataque nucleofílico da anilina (amina primária) sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, provocando a protonação do nitrogênio e o fenômeno de ressonância no oxigênio. Há assim a formação de um intermediário tetraédrico e posteriormente da acetanilida e do ácido carboxílico conforme ilustra a Figura 1.

[pic 1]

Figura 1: Mecanismo da reação de síntese de acetanilida a partir de anilina e anidrido acético.

O experimento proporcionou a obtenção de 1,9826g de acetanilida, enquanto que a massa esperada era, de acordo com a estequiometria e com um rendimento hipotético de 100%,  cerca de 2,9718 g, revelando rendimento de 66,7%. A perda de massa durante o processo deveu-se principalmente a manipulação do composto, que foi transferido repetidas vezes entre os aparelhos usados (Kitassato/folhas de filtro/espátula/vidro de relógio).

A etapa de purificação foi feita com agua destilada pois a acetanilida sintetizada é solúvel em água , mas pouco solúvel em água a frio- conforme ilustra a Figura 2- configurando-se como um bom solvente para a recristalização.

[pic 2]

Figura 2: Curva de solubilidade- Massa em gramas de acetanilida dissolvidas em 100 mL de agua em função da temperatura.

Foi utilizado carvão ativo durante a etapa de aquecimento para recristalização da acetanilida com o objetivo de retirar as impurezas. A solução foi filtrada a quente, e esperamos o inicio da cristalização para um resfriamento a banho de gelo por cerca de 30 minutos. Em seguida a solução foi filtrada a vácuo, os cristais foram lavados a frio e for fim deixados na estufa a 80ºC para secagem por mais 30 minutos.

Com os cristais já secos, foi realizada a pesagem para calculo de rendimento, uma liquota foi retirada para o técnico e foi realizada o teste de fusão com o aparelho de Fischer Johns para determinação da pureza da substancia sintetizada. Obtivemos uma faixa de 110ºC a 114ºC, diferindo pouco ao intervalo de temperatura teórico, de 114ºC a 116ºC. Tal fato revela que a acetanilida obtida tinha certo grau de impureza.

No que diz respeito à espectroscopia de infravermelho, foi separada uma porção da acetanilida para análise do técnico de laboratório. De posse do espectro e de acordo com o catálogo SDATLER, entende-se que os cristais produzidos eram realmente de acetanilida.

Analisando os picos do espectro (Anexo I), percebe-se, especialmente, que:

1. A forte absorção em torno de 1660/70 representa a ligação dupla C=O.

2. A fraca absorção em torno de 3050/3060 representa a ligação num carbono aromático C-H.

3. Em torno do comprimento de onda 3200, há indicação da ligação N-H.

Raquel precisamos fazer a tabela requerida no relatório com base nesse catalogo, fazer uma capa e terminar a conclusão. Sera que vc conseguiria fazer isso sozinha? Caso não, me liga. Estou muito cansada, são quase 4 horas e fiz o que pude ☹. Qualquer coisa vou a BIQ ou ao SIFEQ mais tarde, mas não sei se conseguirei te encontrar as 10 lá.