Síntese do Brometo de Butila

1) No experimento 1 “síntese do brometo de butila”, o nucleófilo é o Br -, e o reagente que o fornece é o brometo de sódio (NaBr).

No experimento 2 “síntese do cloreto de Terc-butila”, o nucleófilo é o Cl-, e o reagente que o fornece é o ácido clorídrico (HCl), o qual foi inicialmente utilizado para protonar o álcool terc-butílico e formar um bom grupo de saída (H2O).

2) No experimento 1 “síntese do brometo de butila”, ao aumentarmos a concentração do nucleófilo, a velocidade também aumentaria (Vreação=K[substrato][nucleófilo]). Isso porque a reação ocorre em uma única etapa e a concentração do nucleófilo influencia diretamente nela, e consequentemente na sua velocidade.

No experimento 2 “síntese do cloreto de Terc-butila”, ao aumentarmos a concentração do nucleófilo, a velocidade continuaria a mesma (Vreação=K[substrato]). Como essa reação tem mais de uma etapa e a que determina sua velocidade é a primeira (formação do carbocátion), o nucleófilo não influencia já que não está reagindo ainda.

3) As reações de haletos de hidrogênio devem ser catalisadas por ácidos fortes, capazes de protonar a hidroxila, possibilitando a substituição nucleofílica, pois ele não possui um bom grupo de saída para esse tipo de mecanismo (OH/ base forte).

Como os haletos não formam ácidos fortes o suficiente para a protonação, adiciona-se o ácido sulfúrico (ácido forte) ao meio reacional para produzir um bom grupo de saída, produzindo um álcool protonado. O produto desta reação possui um excelente grupo de saída (H2O / base fraca), que pode ser deslocado quando estiver presente um nucleófilo forte. O esquema abaixo ilustra a situação:

4) Ao lavar a fase orgânica com o bicarbonato de sódio para neutralizar o excesso de ácido contido, ocorre a seguinte reação:

2 NaHCO3 + H2SO4 -> Na2SO4 + 2 H2O + 2 CO2

Portanto, há a formação de gás carbônico.

5) a) Em uma reação química em que os reagentes não estão na mesma proporção, um deles é consumido completamente e limitará a quantidade do produto formado, por isso, é denominado de reagente limitante, pois quando ocorre isso a reação para mesmo que ainda exista outros reagentes. Por consequência, todos os outros reagentes que sobram são considerados reagentes em excesso.

b) C8H9NO2 + C2H5I + -> C10H13NO2

1 mol 1 mol 1 mol

16,5 mmol 24,4 mmol

151,163 g 155,97 g

2,5g x=2,57 g

x= 3,68 g 3,8 g

limitante excesso

Limitante: necessita de 3,68 g enquanto só há 2,5 g;

Excesso: possui 1,23 g a mais que o necessário.

Por ser uma reação equimolar (1:1) o reagente limitante é o paracetamol e o reagente em excesso é o iodeto de etila. Portanto o paracetamol